На этот раз к снаряжению флотилии подошли намного предусмотрительнее. На кораблях, почти как на Ноевом ковчеге, были лошади и ослы, быки и коровы, овцы и свиньи, виноградные лозы и семена самых разных сельскохозяйственных культур. Всё это предполагалось использовать на Эспаньоле, где с постройки крепости Навидад уже началась организация колонии.
К берегам Нового Света устремились, наряду с профессиональными мореходами, искатели богатства и приключений. Высокомерные испанские гранды, для которых ещё год назад Колумб был «итальянским босяком», стали искать его расположения, чтобы попасть в список участников экспедиции. Две сотни гордых идальго, знающих только военное ремесло, в мирное время остались без дела – они тоже отправились за океан добывать военные трофеи. Нашли себе место на кораблях также десятки чиновников и шестеро духовных особ – священников и монахов. Всего на каравеллах Колумба разместилось около 2,5 тысяч человек.
Вторая экспедиция Колумба вышла из порта Кадис 25 сентября 1493 года.
Ещё на Гаити K°лумб слышал от местных жителей о «землях карибов-людоедов». Поиски этих земель привели к открытию группы Малых Антильских островов (Доминик, Мария Галанта, Гваделупа, Монтсеррат, Антигуа, Невис, Киттс, Сант-Эстатиус, Саба и Санта-Крус). Слово «кариб» испанцы превратили в «каннибал» и стали употреблять его в значении «людоед». Действительно, каннибализм имел место в жизни карибов, но лишь как военный обычай: они верили, что отвага, сила, быстрота и прочие воинские доблести врага перейдут к тому, кто съест его сердце или печень. Но подобные обычаи были у многих народов мира, причём не только находящихся на первобытном уровне развития. Что же касается карибов, испанские колонизаторы сознательно преувеличивали в своих сообщениях их «кровожадность», чтобы оправдать массовое обращение в рабство или истребление жителей Малых Антильских островов.
Севернее Антил была открыта «земля, состоящая из сорока, а то и более островков, гористая и в большей своей части бесплодная» – архипелаг «Острова Одиннадцати тысяч дев», то есть Виргинские. Далее испанцы высадились на западном берегу большого острова, который Колумб назвал «Сан-Хуан-Баутиста» (ныне – Пуэрто-Рико).
На оставленной в прошлое плавание Эспаньоле (Гаити) испанская колония Навидад не сохранилась. Как рассказали K°лумбу местные жители, испанцы своим поведением так «достали» индейцев, что те их попросту перебили, а крепость сожгли. Колумб построил город к востоку от сожженного форта и назвал его Изабеллой. В этих местах путешественники жестоко страдали и умирали от жёлтой лихорадки. Многих спутников адмирал отправил в Испанию на 12 кораблях. Королевской чете он послал «Памятную записку», в которой доносил, что нашел месторождения золота (сильно преувеличивая их