Сулейман-паша все больше расширял свои завоевания и практику создания поселений колонистов, захватив Димотику и отрезав Константинополь от Адрианополя путем оккупации Чорлу. Это заселение почти не встретило серьезного сопротивления со стороны местных жителей – греков или со стороны войск императора Иоанна Палеолога, который на поверку оказался столь же зависим от благосклонности османов, как и Иоанн Кантакузин. И действительно, его ждало жестокое унижение. Когда в 1357 году его племянник Халил, сын Орхана и Феодоры, был взят в плен пиратами, султан потребовал от императора, чтобы тот отправился в Фокею и освободил его. Таким образом, пока силы османов продвигались вперед во Фракии, император осаждал Фокею. По возвращении в Константинополь Иоанн Палеолог получил приказ Орхана лично продолжить руководить осадой и предпринял еще одну попытку сделать это, но натолкнулся на отказ собственного флота. Он умолял Орхана освободить его от выполнения задачи, которая оказалась свыше его сил.
Орхан, став сюзереном императора Византии, упорствовал в своем требовании. В 1359 году Иоанн V отправился к нему в Скутари – вассал, надеющийся разжалобить своего сюзерена. Султан продиктовал императору мирный договор, по которому тот соглашался уплатить половину выкупа за его сына и фактически принял статус-кво во Фракии. По освобождении Халила император должен был отдать ему в жены свою десятилетнюю дочь. Император вернулся, по велению Орхана, в Фокею, выплатил большой выкуп и доставил Халила в Никею, где отпраздновали его обручение с христианское принцессой, сопровождавшееся соответствующими мусульманским праздниками. Подобно тому, как Иоанн Кантакузин привел османов в Европу в качестве солдат, так и его соперник Иоанн Палеолог согласился на их дальнейшее пребывание в качестве поселенцев. Орхан умер в 1359 году. Его старший сын, Сулейман, погиб годом раньше, упав с лошади во время соколиной охоты на Галлиполийском полуострове. Его младший сын наследовал Орхану под именем Мурада I. Орхан, этот второй по счету из трех османских «отцов-основателей», добился поставленных целей в меньшей мере за счет воинского мастерства и в большей – за счет своего дара дипломата. После завершения преобразования