Начиная с этого времени на протяжении всего XIV века острова и побережья европейской части Византии подвергались череде пиратских рейдов турок из различных княжеств Малой Азии. Только вражда между ними предотвращала согласованное вторжение в то время, когда число турок, сражавшихся на стороне греков, равнялось числу турок, сражавшихся против них. Среди них были татары с северных берегов Черного моря, схожие расовыми корнями и традициями, волнами накатывавшиеся через южнорусские степи в Крым и дальше на запад, вплоть до Венгрии. Тем временем турецкие пираты из княжества Айдын в Малой Азии грабили население островов в Эгейском море, спровоцировав «крестовый поход» войск римского папы, захвативших город Смирну (Измир).
Собственно османы не принимали в этих враждебных действиях никакого участия, прозорливо рассчитав, что тем самым они только ослабляют своих враждующих соседей и соплеменников – турок. Хотя к 1330 году османы фактически оккупировали берега Босфора прямо напротив Константинополя, оставаясь верными своей терпеливой, бдительной политике, они не пересекали его воды в сторону Европы еще на протяжении семи лет.
Потом они сделали это по приглашению великого доместика и узурпатора Иоанна Кантакузина, способного и амбициозного лидера, провозгласившего себя императором в противовес законному наследнику – императору Иоанну Палеологу и попросившего турок поддержать его в последовавшей за этим гражданской войне. Теперь в обмен на военную помощь Кантакузин предложил в жены Орхану свою дочь Феодору. Предложение было немедленно принято. В 1345 году около шести тысяч османских войск переправились в Европу. Здесь они помогли узурпировавшему власть императору отбить у Иоанна Палеолога прибрежные города Черного моря, опустошить Фракию, осадить Константинополь и вплотную подошли к Адрианополю (ныне Эдирне).
На следующий год свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, ставший лагерем напротив, в Скутари, направил флот из тринадцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно декорированного коврами павильона, воздвигнутого в ставке императора в Силимврии. Здесь, как воспроизводит это «унижение пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, который был окружен занавесями из шелка и золота; стоял строй войск с оружием; только один император был верхом. По сигналу занавеси были внезапно убраны, чтобы показать невесту, или жертву, окруженную коленопреклоненными евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и труб возвестили начало радостного события; и ее показное счастье было темой свадебной песни, которую исполнили лучшие из поэтов, которых только породил этот век. Без церковного обряда Феодора была отдана