В 1340 г. войска Тевтонского ордена осадили замок Велона на правом берегу реки Неман на границе между Жмудью и Литвой. Немцы не смогли взять Велону штурмом и решили прибегнуть к правильной осаде. Для этого они построили рядом с Велоной два хорошо укрепленных замка.
Великий литовский князь Гедемин с войском прибыл для освобождения Велоны от тевтонской осады и в свою очередь осадил оба замка. Однако их гарнизоны имели огнестрельные орудия. Метким выстрелом из пушки Гедемин был убит. Сыновья отвезли тело князя в Вильну, где по древнелитовскому обычаю облачили в парадные одежды и сожгли на погребальном костре в Кривой долине Свинторога вместе с вооружением, любимым конем, слугой, частью добычи и тремя пленными немецкими рыцарями.
Вопреки феодальному праву место Гедемина занял младший сын Евнут (в русских летописях Евнутий). По словам литовского летописца, старшие браться Ольгерд и Кейстут вступили в сговор, чтобы выгнать брата из Вильно. Однако Ольгерд, шедший из Витебска, не успел, и Кейстут один напал на Вильно и ворвался в город. Евнут бежал, но отморозил ноги и попался в плен. Его доставили к Кейстуту.
Тот тотчас отправил гонца к Ольгерду, что бы тот шел скорее, и что Евнут уже в его руках. Когда Ольгерд пришел, Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду жить заодно».
Ольгерд стал княжить в Вильно, а Евнуту дал Изяславль. Потом братья Ольгерд и Кейстут договорились между собой, чтобы всем слушаться старшего брата Ольгерда и условились, что если добудут город или волость, все делить пополам и «жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого». Оба брата сдержали клятву.
По словам же московского летописца Ольгерд и Кейстут внезапно напали в Вильно на своих братьев Нариманта и Евнута. Наримант бежал в Орду, а Евнут – в Псков, оттуда в Новгород, из Новгорода в Москву к приемнику Ивана Калиты князю Симеону Гордому (1316–1353 гг.), в 1346 г. был крещен и назван Иваном.
В 1349 г. Ольгерд послал своего брата Корьята к ордынскому хану Чанибеку просить у него помощи против Симеона Гордого. Московский князь, узнав об этом, послал немедленно сказать хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен. Теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан понял справедливость слов Симеона, велел схватить Корьята и выдал его московскому князю. Ольгерд на время присмирел и отправил в Москву послов с богатыми дарами и челобитной, прося освободить брата. В конце концов, Симеон согласился.
Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое Тверское княжество, с которым Литва имела стоверстную границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами.
Зимой 1320–1321 гг. великий тверской князь Дмитрий Михайлович Грозные Очи (1299–1326 гг.) женился на дочери великого князя Гедемина Марте, а в начале 1351 г. Ольгерд, ставший после смерти своего отца в 1345 г. великим князем литовским, попросил руки Ульяны Холмской, дочери