Вся его цветущая жизнь после сорока лет была связана с Академией. Он только дважды, в 366–365 и в 361 гг. до н. э., покидает Афины, путешествуя в Сиракузы, к тирану Дионисию Младшему.
Согласно Г. В.Ф. Гегелю, сын Дионисия Старшего вырос «очень необразованным человеком», и Дион, другие друзья Платона надеялись, что новый тиран, беседуя с философом, изменится и осуществит на Сицилии проект идеального государства (по мнению Олимпиодора – только аристократическую власть). Но события приняли другой оборот: Дионисий увлекся беседами с Платоном и хотел общаться с ним один. По этой причине он поссорился с Дионом и не торопился реализовывать проект философа. И Платон уехал.
Лаэрций же пишет несколько иначе: Платон приехал, чтобы «просить о земле и людях, чтобы жить по законам его Государства. Дионисий обещал, но не дал»27. Тогда философ решился побуждать Диона и Феодота к «освобождению острова», то есть свержению тирана. Дионисию это стало известно. Спас Платона пифагореец Архит, написавший письмо Дионисию Младшему: «Если что у вас не заладилось, останься человеком и верни его нам невредимого. Этим ты сделаешь справедливое дело и обяжешь нас благодарностью»28.
Согласно же Олимпиодору, события развивались по-другому: приближенные Дионисия Младшего оклеветали философа – будто бы он задумал низвергнуть Дионисия и передать власть Диону. Тогда тиран приказал схватить философа и передал его для продажи в рабство торговавшему в Сиракузах Поллиду с острова Эгина. Поллид увез Платона на Эгину и там повстречал эгинца Анникерида, который и выкупил Платона.
Платон отважился и на третий приезд в Сиракузы. По версии Г.В.Ф. Гегеля, Дионисий звал его назад. И приходили настойчивые просьбы Диона и пифагорейцев, хотевших примирить тирана с Платоном и Дионом. Согласно же Олимпиодору, Дион в письме сообщил о том, что оказался по воле тирана без имущества и в тюрьме, но может быть отпущен, если Платон вернется к Дионисию Младшему. Встреча с Дионисием состоялась, но их отношения снова охладились. Когда философ собрался уезжать, Дионисий лишил его средств к отъезду и хотел удержать силой. Вступились тарентские пифагорейцы, и философа удалось переправить в Афины.
Есть и еще одна версия – Лаэрция: в третий раз Платон приехал, чтобы примирить Диона с Дионисием Младшим. Это ему не удалось, и он уехал ни с чем восвояси.
Конечно, после всех этих поездок философ был разочарован. Позднее, когда население Кирены и аркадийцы обратились к Платону с просьбой стать их законодателем, философ отказался. Причиной отказа, согласно Г.В.Ф. Гегелю, было главное и отклоненное этими государствами условие Платона – «уничтожение всякой частной собственности»29. Лаэрций пишет об этом иначе: когда аркадяне и фиванцы основывали новый город – Мегалополь, они пригласили Платона в законодатели. Философ отклонил это предложение,