Получив разрешение на выезд в обе столицы, Плещеев вместе с женой Е. А. Рудневой, дочерью надзирателя соляного рудника в Илецкой Защите, весной 1858 года ездил на несколько месяцев в Петербург.
В 1859 году Плещеев служил в канцелярии Оренбургского гражданского губернатора, жил некоторое время в Илецкой Защите (ныне Соль-Илецк) в семье Рудневых, пока не выхлопотал разрешения жить в Москве.
В Оренбургском крае поэт встретился с сосланным туда петрашевцем А. И. Макшеевым, познакомился и сблизился с отбывавшими там ссылку революционерами С. Сераковским, Бр. Залеским, Я. Станевичем, А. Совою – Э. Желиговским, Т. Шевченко (ряд произведений А. Совы и Т. Шевченко Плещеев перевел на русский язык). А. Н. Плещеев был дружен с оренбургским вице-губернатором, а затем гражданским губернатором Е. И. Барановским, занимавшим либеральную позицию в период подготовки крестьянской реформы, пользовавшимся доверием сосланных в Оренбург поляков и Т. Шевченко, подарившего Барановскому свой автопортрет (известны письма Плещеева к Барановскому); с оренбургским литератором, сотрудником «Искры» С. Н. Федоровым, которому поэт посвятил десять переводов из Гейне, повесть «Две карьеры» и рассказ «Неудавшаяся афера»; с семьей полковника В. Д. Дандевиля – человека образованного и оппозиционно настроенного (жене Дандевиля, Любови Захарьевне, сочувственно относившейся к тяжелому положению ссыльного поэта, посвящены стихотворения «При посылке Рафаэлевой мадонны», «Перед отъездом», «Листок из дневника»).
В Оренбурге поэт сблизился с приехавшим по поручению морского министерства в литературную экспедицию поэтом-демократом М. Л. Михайловым (ему посвящен перевод стихотворения В. Сырокомли «Птичка»), с поэтом Александром Жемчужниковым.
О литературной деятельности Плещеева периода оренбургской ссылки известно немного. За время ссылки поэт создал более сорока оригинальных стихотворений и более двадцати переводов; большинство из них написано в 1856—1859 гг.
Свое молчание в первые годы ссылки Плещеева объяснил словами Гейне, взятыми эпиграфом к сборнику стихотворений 1858 г.: «Я не в силах был петь». Подчеркивая, что он не изменил своим прежним взглядам, поэт назвал стихотворения 50-х годов «старыми песнями на новый лад». В стихотворениях А. Н. Плещеева этих лет основным остаются размышления о будущем, о возможности продолжить борьбу за свободу, о судьбе поэта-революционера, появляются сатирические тенденции. Хороший материал для сатирических произведений давали Плещееву его наблюдения над жизнью оренбургского общества, типичного для русской провинции. Жизнь провинциального города, нравы российских «ухабинских» губерний изобразил Плещеев в «оренбургских» повестях «Житейские сцены. Отец и дочь» и «Пашинцев». Обе повести написаны в Оренбурге.