В начале 1668 года Морган на трех кораблях ушел в плавание. Недалеко от кубинского побережья к нему присоединились еще девять судов – три английских и шесть французских. Под началом адмирала оказалось около семисот человек, в том числе четыреста пятьдесят англичан.
Целью нападения был выбран Пуэрто-дель-Принсипе, город, расположенный в глубине острова Куба. Флибустьерский флот бросил якорь в бухте Санта-Мария. Двенадцать дней продлилась пиратская оккупация города. Но поживиться там было нечем – единственное «сокровище» заключалось в скромной утвари двух церквей.
Вскоре флотилия Моргана отправилась в новую экспедицию, на этот раз на девяти кораблях. Местом назначения был город Пуэрто-Бельо – Дивная гавань, как называл Колумб удобную бухту, врезающуюся в гористый берег Панамского перешейка. Два-три раза в год караван перевозил сокровища Чили и Перу в Пуэрто-Бельо. По прибытии каравана на атлантическое побережье там устраивалась Золотая ярмарка, длившаяся две недели.
Адмирал Морган все предусмотрел и все приготовил. Высадились ночью. Четыреста восемьдесят бойцов на лодках двинулись вверх по течению Гуанчи, чтобы зайти в тыл Пуэрто-Бельо.
На этот раз экспедиция оказалась успешной. Добыча составила двести пятьдесят тысяч золотых пиастров, сокровища церквей и монастырей, ювелирные изделия, драгоценные камни и богатые ткани, множество другого товара, триста рабов. Богатство Порт-Ройала возросло по меньшей мере на треть.
В 1668 году английский король Карл II отправил на Ямайку корабль «Оксфорд», водоизмещением 300 тонн, с 36 орудиями на борту, под командованием одного из самых способных капитанов, Эдварда Коллиера. Ему было предписано обеспечить защиту острова против нападения с моря. Губернатор приказал капитану Коллиеру поступить под командование адмирала Моргана.
Перед тем как отплыть в очередную экспедицию, на кораблях устроили пир. Морган пировал на «Оксфорде». Канониры капитана Коллиера, бегавшие в погреб за порохом для заздравных залпов, успели накачаться до потери сознания; в конце концов один из них ворвался в погреб с еще тлевшим фитилем. «Оксфорд» взлетел на воздух. Все пировавшие на баке – около двухсот человек – погибли. Шлюпки вылавливали немногих уцелевших, среди которых оказались Морган и Коллиер.
У Моргана осталось всего восемь кораблей и от силы пятьсот человек. Он отправился в Маракайбо, но добыча оказалась скудной. Захваченных горожан, которые должны были уплатить выкуп, запирали, по обыкновению, в церквях. За пять дней «кампании» адмирал не потерял ни одного человека.
Засада ожидала моргановское войско у выхода из лагуны, двенадцать дней там стояли три мощных испанских корабля. Низкая осадка не позволяла фрегатам войти в мелководную лагуну, поэтому они заперли флибустьеров в озере, отрезав им единственный путь к отступлению.
3 мая вахтенный офицер испанской «Магдалены» доложил