С этим письмом Болотников направился в Путивль. Князь Шаховской, видя его желание постоять за Дмитрия и убедившись в его знании военного дела, поручает ему отряд в 12 000 человек.
Болотников отправляется в Комарицкую волость и возвещает всем, что сам видел Дмитрия и Дмитрий назначил его главным воеводой. Против него Василий Шуйский выслал отряд под начальством князя Юрия Трубецкого, но последний, встретившись с силами Болотникова, отступил. Это послужило своеобразным сигналом к восстанию городов и холопов. Город за городом провозглашали царем Дмитрия и присылали к Болотникову вспомогательные отряды; холопы и крестьяне почти повсюду поднимались на своих господ и присоединялись к его отряду. Кроме того, к Болотникову примкнуло ополчение Истомы Пашкова, отряд вольницы, пришедший из Литвы.
Кромы, Мценск, Одоев, Алексин, Калуга – все эти города лежали в районе наступления Болотникова. По пути на Москву Болотников лично руководил расправами над помещиками. Наступая на Калугу после победы над Кромами, Болотников обнаружил, что она занята войсками князя И. Шуйского, брата царя, посланными навстречу ему из столицы. Тогда Болотников вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми. Те перешли на его сторону. Царское войско вынуждено было спешно покинуть город и дать сражение 23 сентября 1606 года в невыгодных для себя условиях.
На каких условиях открыли калужане ему ворота? Своих сторонников он щедро вознаградил, отобрав у московских купцов товары, соль и хлеб. Таким образом, Болотников умело использовал противоречия между московским купечеством и местными торговыми людьми. При этом он искал поддержки у всего посадского населения города, включая и торговых людей с высоким достатком, возвышая их над пришлыми московскими купцами, существенно затрагивающими их коммерческие интересы. Сквозь пальцы смотрел он и на захват калужскими посадскими людьми имущества московских дворян.
С многочисленным войском главный воевода самозванца Дмитрия направился к столице. Стоявшие на пути города дружно признавали его власть. Только в Коломне отважились сопротивляться, что повлекло за собой полное разграбление города.
22