Казаки встретили русские войска на своей земле с недоумением и тревогой. Недавнее брожение среди них ещё не улеглось. Подчинение московскому военачальнику, да ещё иностранцу, вызвало среди них волнение. Казаки подумывали даже об измене. В первых числах июня 1695 года (по другим данным – июля) русские войска достигли Черкасска, а 8 числа прибыл и сам царь и приказал двинуть все силы под Азак.
Русская армия состояла большей частью из войск новых, устроенных по иностранному образцу, с командирами-иностранцами, а также из прежних «потешных» Преображенского и Семёновского полков. Царь был среди этих последних в звании «бомбардира» Преображенского полка, под именем Петра Алексеева. Весь отряд, по оригинальнейшему распоряжению, находился под командой «консилии» трёх лиц: Головина, Лефорта и Гордона; их приказания утверждал сам царь. Соперничество и разногласие между этими начальниками, слабая дисциплина и ропот отдельных частей на командиров-иностранцев, неопытность царя в военных вопросах, к тому же не обладавшего никаким военным талантом, а также недостаток в лошадях и съестных припасах не могли сулить благоприятный исход этой кампании. На царя больше всего имел влияния профан в военном деле Лефорт. Инженерными работами руководил Франц Тиммерман, его помощниками были Адам Вейде, Яков Брюс и швейцарец Морло, люди неспособные и не знавшие своего дела. Ошибки их при взрыве подкопов вредили больше русским, чем туркам.
Осада безуспешно тянулась до конца сентября. Царь скоро убедился, что без флота город, имевший свободное сообщение с морем, взять невозможно. Другие причины безуспешности этой осады были следующие: устранение от активных действий донских казаков, знавших осадное дело и военные приёмы турок, неприязненное отношение казаков к походу, предпринятому без их ведома и согласия, а также пренебрежение царя к их лёгкому, но страшному для врагов флоту, при помощи которого они громили в течение веков крымские и турецкие берега и топили большие многопушечные военные турецкие корабли, и, наконец, измена гвардии капитана Якова Янсена, бывшего простого голландского матроса. Неустанные работы царя, собственноручно начинявшего бомбы и гранаты, мало помогли делу.
В конце сентября один полк из отряда Гордона был почти уничтожен татарами, а полковник