Днем народження сімейства Ан вважається 6 вересня 1949 p., коли в небо злетіла перша серійна «Аннушка». Навряд чи у світі є ще така невибаглива й універсальна машина, «що опанувала 18 професій», була випробувана в Африці й Антарктиді і випускалася протягом 30 років. Усі літаки Антонова в першу чергу відзначалися корисністю, високою економічністю перевезень, величезним запасом міцності і, отже, довговічністю.
В Олега Костянтиновича завжди був «надзвичайний нюх» на технічні новинки. Він впровадив у літакобудування композиційні матеріали, монолітні конструкції, точкове зварювання на клейовій основі. А скільки нових несподіваних конструкторських рішень генерував його мозок! Ан-8 став першою в транспортній авіації машиною нового вигляду. За широкий фюзеляж її прозвали «повітряним дельфіном» і «літаючим китом», а патріарх радянського авіабудування А. М. Туполев схвально хмикнув: «Гарний сарай». Але практично не було жодної машини, випуск якої Антонову не довелося б відстоювати з боєм. Директор заводу Шелест недолюблював самостійного конструктора. Одного разу на партійних зборах при всіх він зазначив: «Ви думаєте, що після “кукурузника” вам удасться створити такий серйозний літак?». Шелест уставляв палиці в колеса й обійнявши посаду секретаря ЦК КПУ. І хоча «міністерські ігри» відняли в Антонова багато сил і нервів, у небо злетіли: Ан-12 (Ленінська премія), Ан-22, Ан-26, Ан-32 (Державна премія УРСР), Ан-72, Ан-124, що вирішували проблеми військово-транспортної авіації, повітрянодесантних військ і забезпечення вантажних перевезень аерофлоту; багатоцільові Ан-2, Ан-14, Ан-28, які відзначаються здатністю базуватися на непідготовлених майданчиках довжиною до 550 м; пасажирські Ан-10 і Ан-24, які мають високу економічність перевезень; суцільнометалеві планери А-11, А-13, А-15, мотопланер Ан-13 і дельтаплани «Славутич».
Антонов говорив: «У кожного літака своя доля. Одні народжуються легко, при загальному схваленні, під оплески. Це улюбленці долі». Але деякі літаки розбивались, і це були найстрашніші моменти в житті конструктора. Після загибелі Ан-10 (Золота медаль Всесвітньої виставки) під Харковом Олег Костянтинович поділився бідою зі своїм другом, знаменитим хірургом М. Амосовим: «Ні, не буду більше будувати великих пасажирських літаків. Я не переживу одночасну загибель багатьох людей… Після катастрофи з “десяткою” я не раз прокидався вночі в холодному поту і тремтячою рукою знімав трубку – невже аварія з моїм літаком?». Сам Амосов вважав, що Антонов був «занадто чутливою людиною для генерального конструктора,