До Академії художеств 30-літній живописець-початківець вступити не міг, хоча і надав своєму простонародному прізвищу дворянського звучання. Він брав приватні уроки в прославленого земляка Д. Г. Левицького і австрійського портретиста І. Б. Лампи. Від учителів Боровиковський перейняв блискучу техніку, легкість письма, композиційну майстерність і вміння підлестити тому, чий портрет писав. У гуртку відомого архітектора, поета і музиканта М. О. Львова, у будинку якого прожив десять років, Боровиковський опинився серед видатних діячів художньої Росії: Державша, Баженова, Хемніцера, Хераскова. У перші роки перебування в Петербурзі Володимир Лукич в основному продовжував займатися іконописом. Він створив 37 ікон для Борисоглібського собору в Торжку і 8 – для Іосифського собору в Могильові.
Поступово художник перейнявся ідеями символізму. Ця нова течія була співзвучна з його спокійною, елегійно налаштованою натурою. На простий спосіб життя Володимира Лукича не вплинули ні слава, ні гроші, він був цілком захоплений мистецтвом, і його швидко зростаючу майстерність оцінили замовники. На 1790 р. він став одним із найвідоміших художників-портретис-тів, 1795 р. здобув звання академіка, а сім років по тому став радником Академії художеств.
Блискучими зразками віртуозного володіння пензлем і всіма способами парадного зображення у творчості Боровиковського стали портрети Г. Р. Державша (1795 p., 1811 р.). У них художник утілив енергійного державного мужа, сенатора, члена Російської академії і прославленого поета – людини, захопленої громадськими справами, просвітительськими ідеалами і творчістю. Живописець писав видатного сина Росії з великою повагою і прихильністю. Парадні портрети Д. П. Трощинського (між 1793—1796 pp.; 1819 p.) були немов наочними ілюстраціями до слів сучасників про те, що статс-секретар імператриці завжди «видавався старішим» за свій вік і «мав вигляд трохи похмурий, друзям був друг, а ворогам – ворог». Доля людини, яка служила писарем у Миргородському полку і стала міністром і членом Державної ради, її нелегкий характер, похмура наполегливість і горде усвідомлення великого чиновника, який досяг високого становища своїм розумом і волею, яскраво читається у створених образах. Але напружено-урочиста поза другого портрета і прекрасно виписане обличчя не приховують розчарування в житті й образи. Можливо, ці риси Боровиковський зумів помітити лише завдяки багаторічному знайомству й дружбі зі своїм земляком Трощинським, який протягом багатьох років був меценатом художника.
У «Портреті Боровського» (1799 р.) живописець зобразив іще бравого генерал-майора в парадній формі з усіма регаліями. Але ні рішучий поворот голови, ні заслужені нагороди, ні хоробрість, написана на обличчі, не приховують від глядача невеликий розум і обмеженість героя суворовських часів. А от психологічний образ опального перського володаря Муртази-Кулі-Хана (1796 p.), який звик приховувати свої почуття, художник ніби й не