Майкл родился 23 февраля 1965 г. в Хьюстоне (штат Техас) в семье врача-ортодонта Александра Делла и его жены Лоррейн, работавшей на бирже. Оба неплохо зарабатывали, что позволило им подняться к самой верхней границе среднего класса. Доктор Делл имел все основания полагать, что такая модель жизненного пути беспроигрышна, и посему он настойчиво советовал сыну пойти по медицинской части.
Странно, что Лоррейн разделяла мнение мужа, хотя и замечала, как мальчик в быту проявлял независимость мышления, упорство и предпринимательскую хватку. Мать была руководителем отдела регулирования денежных операций, и Майкл с ранних лет слышал за обеденным столом дискуссии родителей по поводу состояния экономики, уровня инфляции, учетных ставок и о том, какие благоприятные возможности для покупки акций создает то или иное событие или ситуация. Таким образом, еще в детстве он понял, что для успеха в бизнесе важно использовать «благоприятную возможность».
В 12-летнем возрасте Майкл впервые осознал и оценил преимущества ведения дела без посредников. Увлекшись коллекционированием почтовых марок и желая иметь средства для их приобретения, он устроился посыльным в ближайший китайский ресторанчик. Серьезно относясь к своему увлечению, юный коллекционер читал книги и журналы по филателии. Он заметил, что цены на марки становятся все выше и выше. Вспомнив о том, что говорилось дома о поисках подходящих возможностей, Майкл решил серьезно вникнуть в ситуацию. Экономика региона была в те годы на подъеме, и среди филателистов также наблюдалась высокая активность. Делл пришел к выводу, что цены на марки будут расти и дальше, а он должен придумать, как воспользоваться представившимся случаем.
Обычно Майкл приобретал марки на аукционе, устроители которого брали за свои услуги неплохие комиссионные. Майкл подумал, что вместо того, чтобы платить аукционистам, можно было бы организовать свой аукцион, а так как, по его прогнозу, марки будут продолжать расти в цене, то недостатка в покупателях не будет. В результате он глубже узнает предмет и в то же время сможет получать комиссионные за организацию процесса. И юный предприниматель приступил к реализации первого в своей жизни делового проекта.
Сначала Делл договорился со знакомыми филателистами о том, что они передадут ему на комиссию часть марок из своих коллекций. Затем, отпечатав одним пальцем на пишущей машинке