Гусинский вновь близко сошелся с мэром Москвы и НТВ стало активно поддерживать его фракцию «Отечество – Вся Россия».
Занявшись медиабизнесом, Гусинский неоднократно заявлял, что ставит целью лишь получение прибыли. В 1996 г. эта позиция «несгибаемого прагматизма» позволила сделать неплохие деньги на президентской избирательной кампании. А после победы Ельцина «Медиа-Мост» в течение некоторого времени пользовался благоволением верховной власти.
В этот период были получены льготные кредиты Внешэкономбанка, которые затем регулярно пролонгировались. РАО «Газпром» на весьма выгодных для «Моста» условиях приобрел часть акций холдинга. В дальнейшем отечественный газовый монополист стал поручителем по обязательствам «Моста» перед иностранными кредиторами на сотни миллионов долларов, что впоследствии дорого обошлось самому «Газпрому». Высокозатратные проекты «Моста» оказались практически неокупаемыми после августовского дефолта 1998 г., когда резко снизилась прибыльность рекламного бизнеса, а возможности подпитки холдинга за счет прочих его структур были исчерпаны.
Поэтому в 1999 г. Гусинский вынужден был вновь активно войти в политику. Он явно рассчитывал сыграть «на победителя», сделав ставку на политический тандем Лужков – Примаков. В случае выигрыша все финансовые проблемы «Медиа-Моста» исчезли бы. Но расчет оказался неверен, и к концу года «Мост» оказался в удручающем положении. Кредиторы требовали возврата долгов, а конкурирующая пресса начала рассуждения о том, кому и как Гусинский вынужден будет передать контроль над НТВ. Однако телекомпания не была отдана ни «Газпрому», ни другим кредиторам. Вместо этого хозяева «Моста» каким-то непостижимым образом стали выплачивать долги по старым займам, хотя конъюнктура информационного и рекламного бизнеса оставалась отнюдь не блестящей.
На рубеже 1999–2000 гг. внутриполитическая ситуация в России стабилизировалась, поскольку вопрос о власти был решен еще до президентских выборов. В Кремле появился новый хозяин – представитель спецслужб Владимир Путин. Но как будто не замечая этого, медиаструктуры Гусинского продолжали «информационную войну», сделав главной целью своих атак политику российской власти на Кавказе. Неизвестно, кто первым вбросил в информпространство версию о причастности ФСБ к взрывам в Москве и Волгодонске. Но только после умелой подачи этого сюжета «Медиа-Мостом» соответствующее толкование происшедших трагедий стало доминировать на Западе, что незамедлительно сказалось на международном имидже страны. В итоге империя Гусинского стала восприниматься в качестве «главного внутреннего врага» не только среди дремучих патриотов, но и в достаточно широком кругу функционеров действующей власти.
Генпрокуратура заинтересовалась холдингом «Медиа-Мост» в начале 2000 г. Занимаясь историей с хищениями в петербургской телекомпании «Русское видео»,