В начале 80-х гг. молодой режиссер перебрался в Москву и подвизался в сфере организации культурно-массовых мероприятий. Заведовал художественно-постановочной частью Международного фестиваля молодежи и студентов, был главным режиссером московских Игр доброй воли и вообще брался за любую работу подобного рода: проводил Дни культуры, Дни печати, праздники районов и т. д. Такая деятельность требовала не только режиссерских, но и менеджерских талантов в сугубо советском их понимании: надо было уметь договариваться, «доставать» все необходимое для мероприятий. Требовалось также умение «неформально» оперировать денежными средствами.
При всем при том эта деятельность не обеспечивала стабильных доходов, а потому Володя подрабатывал частным извозом на своей машине и играл в карты. По некоторым сведениям, не брезговал он и ростовщичеством, махинациями с антиквариатом и драгоценностями и т. п.
В 1986 г. Гусинский с приятелем Борисом Хаитом создал кооператив «Металл». Они занимались производством различных металлических изделий – от женских украшений до гаражей. В 1987 г. был организован новый кооператив. Будущий медиамагнат и его партнеры осваивали технологию специального литья из меди, получили первую лицензию на внешнеэкономическую деятельность.
Именно в это время зародилось тесное сотрудничество Володи с Юрием Лужковым, который, занимая пост зампреда Мосгорисполкома, отвечал за развитие кооперации в столице. Сейчас сложно сказать, на какой почве сдружились чиновник Лужков и картежник Гусинский, но ясно одно: дружба получилась весьма прочной и была «пронесена через года». Возможно, молодой энергичный предприниматель, имевший через родственные и деловые контакты выходы на различных «деловых людей» и располагавший обширными связями в среде номенклатуры среднего уровня, привлек внимание будущего мэра своей хваткой и талантом «чувствовать время».
В 1988 г. Владимир создал консультационно-информационный кооператив «Инфакс», который специализировался на консалтинге в сфере права и финансов, занимался политическим анализом по заказу клиентов, в основном иностранных, а также торговлей сигаретами и компьютерами. В значительной мере это была посредническая деятельность по налаживанию самых разнообразных связей между представителями зарождавшегося частного бизнеса и чиновниками различных уровней.
Совместное предприятие «Мост» было создано в 1989 г. на паритетных началах с солидной американской фирмой «Арнольд и Портер». Этот шаг молодого кооператора был вполне оправдан – СП предоставлялись