Однако бывали случаи, когда военное счастье изменяло русскому оружию. Так в 995 году Владимир Святославич был разбит печенегами у города Василева, причем едва спасся, укрывшись «под мостом» (в честь чудесного избавления от опасности князь дал обет поставить в Василеве церковь во имя Преображения Господня и выполнил свое обещание).
Впоследствии воеводы Владимира (сам он уже не рисковал выходить против кочевников) совершили несколько более успешных походов на печенегов. А около 1007/1008 года при посредничестве миссионера Бруно Кверфуртского киевскому князю удалось заключить с ними мир. В числе заложников в степь отправился один из сыновей киевского князя[36]. Есть предположение, что им мог быть Святополк, позднее неизменно получавший поддержку и военную помощь пацинаков[37]. Впрочем, через пять лет, в 1013 году, печенежские набеги возобновились. Против них в 1015 году был выслан с великокняжеским войском сын Владимира Борис, но смерть отца остановила его поход.
Следует отметить, что война на границе стала почти закономерным явлением. Столкновения отличались лишь масштабами. Периоды больших войн с печенегами неизбежно сменялись годами «малой войны», когда совершались быстрые набеги и нападения на торговые караваны. Особенно частыми, как отмечалось выше, они были в районах южного пограничья и на днепровских порогах, где приходилось перетаскивать ладьи волоком, то разгружая товары, то вновь загружая их на корабли. Необходимость борьбы с конным печенежским войском повлекла за собой качественные изменения в военной организации Киевской державы. Задача надежной обороны южных границ от пацинаков потребовала создания на Руси кавалерии как отдельного рода войск[38].
Укрепляя оборону своей державы, Владимир Святославич строил новые города-крепости: Владимир-Залесский, Владимир-Волынский, Белгород и упомянутый выше Василев, укрепленную гавань в устье реки Сулы с говорящим названием Воинь. Гарнизоны их состояли из воинов, собранных со всех русских земель. Пограничная стража князя Владимира превратилась в настоящее войско, несшее службу на постоянной основе[39].
С отчаянно смелым народом степных наездников вел упорную борьбу и Ярослав Мудрый. Весной 1017 года поддерживавшие его брата Святополка печенеги напали на Киев. Им даже удалось