Незадолго до ухода в плавание, в начале 1784 года, – еще один пример его легкомыслия – он заключил контракт на содержание в течение 12 лет Долговской почтовой станции в Петербургской губернии, близ Луги. Условие контракта, конечно, не выполнил, и впоследствии с него по суду были взысканы значительные суммы. Была продана с торгов деревня Грешнево и произведена опись «хоромного строения», хлеба, скота и прочего в Михайловском[25].
Вернувшись из плавания, Осип Абрамович вновь и вновь обращался к императрице, продолжая ходатайствовать, жаловаться, слезно молить, оспаривая, как несправедливую, передачу на содержание бывшей жены и дочери всех его имений под Петербургом. Неоднократно с прошениями на высочайшее имя обращалась У. Е. Толстая. С особым упорством она защищала имущественные интересы Осипа Абрамовича, не скрывая, что это и ее интересы, так как он должен ей крупную сумму – 27 тысяч рублей, которые якобы передала ему при вступлении в брак в виде приданого «по рядной записи». Своими домогательствами она так досадила двору, что ей было официально через петербургского генерал-губернатора категорически запрещено подавать какие-либо прошения под угрозой сурового наказания.
Еще в апреле 1784 года деревня Кобрино с мызой Рунёво Софийского уезда под Петербургом (110 душ) была взята в ведение Софийской дворянской опеки. Опекунами над малолетней дочерью О. А. Ганнибала Надеждой были назначены ее дяди: со стороны отца – Петр Абрамович Ганнибал, со стороны матери – Михаил Алексеевич Пушкин.
Осип Абрамович пытался по-своему трактовать решение выделить четвертую часть наследства на содержание дочери – не как четвертую часть всего имения, а только деревни Кобрино, ожесточенно отстаивал свои права на мызу Рунёво и «три души», которые якобы выделенную дочери часть превышают. За всем этим опять-таки явно чувствуется рука Устиньи Толстой. И она, и Осип Абрамович в своих прошениях обрушивались с нападками на Ивана Абрамовича, обвиняя его в измене родственным началам и несправедливой передаче опеке 10 тысяч рублей, предназначенных Осипу Абрамовичу. В 1788 году Осип Абрамович даже возбудил по поводу этих десяти тысяч судебное дело против старшего брата, которое тянулось до самой смерти Ивана Абрамовича в 1801 году.
Когда в начале 90-х годов Осип Абрамович вернулся в Псков с намерением служить по выборам и был избран заседателем Верхнего земского суда от дворян, новый псковский наместник X. Л. Зуев выборы его не утвердил, ссылаясь на решение консистории 1780 года. Это окончательно лишало его, не старого еще человека, надежды вернуться к активной жизни в обществе. Он писал в последнем прошении Екатерине: «Позор тот имел в мысли мои такое влияние, что я