Первым князем в Ростовской земле, чьё имя упоминается в летописях, был Ярослав, которого потомки назовут Мудрый. В Повести временных лет под 988 годом прописано, как Владимир Святославич распределил уделы между сыновьями: «И посадил Вышеслава в Новгороде, Изяслава в Полоцке, а Святополка в Турове, а Ярослава в Ростове». Правил он там достаточно долгий срок, вплоть до 1010 года. Регион был очень обширный, и князю не приходилось сидеть сложа руки. Именно с именем Ярослава местные предания связывают основание города Ярославля. Но затем князь Владимир произвел перераспределение столов: «Когда же умер старший Вышеслав в Новгороде, посадил в нем Ярослава, а Бориса в Ростове, а Глеба в Муроме». Как видим, Ростов снова не остался без князя, но обратим внимание на такой момент – свой князь появляется и в Муроме. Таким образом, Владимир старается как можно крепче привязать северо-восток страны к Киеву. Можно даже предположить, что, когда князь Борис уедет к отцу в столицу, именно его брат Глеб останется наместником в этом далеком регионе и будет заниматься делами не только Муромского княжества, но и Ростовского. Но после гибели Глеба в сентябре 1015 года ситуация вновь поменяется и в Муроме будет всеми делами вершить наместник великого князя. Однако в 1024 году после битвы при Листвине, когда киевский князь Ярослав будет разбит своим братом Мстиславом Черниговским, Муром войдёт в состав Черниговского княжества, и теперь уже наместник из Чернигова, а не из Киева будет вершить все дела в древнем городе.
Что же касается Ростовской земли, то, скорее всего, она тоже окажется в сфере черниговского влияния, поскольку иначе трудно объяснить тот факт, что воевода черниговского князя Святослава Ярославича, Ян Вышатич будет собирать там дань в 1071 году. И хоть речь идет о событиях в районе Белоозера, ещё В. Н. Татищев отмечал, что «Белоозеро присовокуплено тогда к княжению Ростовскому». Пресекая разбой шайки пришедших из Ярославля волхвов, воевода будет действовать от имени своего князя, да и сами смутьяны в итоге заговорят о суде Святослава Ярославича. Вряд ли Ян Вышатич стал бы заниматься поборами и творить самоуправство в землях другого князя.
Ситуация радикально поменяется после того, как великим князем Киевским станет Всеволод Ярославич Переяславский и Ростовская земля перейдет в его владение. Это признают все. Недаром Олег Гориславич в 1097 году скажет сыну Владимира Мономаха Изяславу: «Иди в волость отца своего к Ростову» (Повесть временных лет). Переяславские князья к этому времени закрепят за собой огромные территории на северо-востоке Руси. Но это в дальнейшем. Дело в том, что когда Переяславль уже потеряет статус третьего по значению города на Руси, то правители Суздальской земли, потомки Всеволода Ярославича и Владимира Мономаха, будут смотреть на него как свое наследственное владение. И отстаивать свои права на этот город с оружием в руках.
Однако,