Вячеслав умрет в 1057 году, Игорь в 1060-м, и всеми делами на Руси начинают заправлять три старших брата. И всё было хорошо до тех пор, пока в 1068 году на Русскую землю впервые не пришли половцы. Объединенное войско Ярославичей было разгромлено на реке Альте, и когда Изяслав прибежал в Киев, в городе вспыхнуло народное восстание. Старшего сына Ярослава Мудрого просто выгнали из столицы. В Киеве царила смута, половцы грабили и разоряли страну, но положение спас Святослав Черниговский. В битве на реке Сновь он с 3000 воинов наголову разгромил двенадцатитысячную половецкую орду и пленил хана Шарукана. Нашествие схлынуло обратно в степи, а в Киев с иноземными войсками явился Изяслав и снова уселся на златой престол.
Казалось, что в стране наступит тишина, но не тут-то было. Святослав оказался не только умелым полководцем и бесстрашным воином, но и опытным интриганом. События 1068 года наглядно показали ему, насколько непрочна в Киеве власть его старшего брата. И Святослав мысленно представил на киевском столе себя. Эта мысль ему настолько понравилась, что энергичный князь начал действовать в обход закона и права. Обратившись к младшему брату Всеволоду, он восстановил его против Изяслава и в 1073 году заговорщики в очередной раз выгнали старшего брата из Киева. Великим князем стал Святослав, а Всеволод перебрался из Переяславля в Чернигов. Что же касается Олега (тогда ещё не Гориславича), то он по воле отца обосновался на Волыни. Примечательно, что в данном вопросе расходятся мнения двух великих российских историков – Н. М. Карамзина и В. Н. Татищева. Николай Михайлович пишет о том, что Олег правил во Владимире-Волынском, а Василий Никитич – в Ростове. И здесь, несомненно, прав Карамзин, поскольку в своем «Поучении» Владимир Мономах прямо пишет о том, что его двоюродный брат был впоследствии выведен из Владимира-Волынского. С другой стороны, в 1076 году Олег и смоленский князь Владимир Мономах ходили походом на чешского князя Вратислава. Вести дружину из Ростова в поход на чехов, по меньшей мере, глупо, зато для волынского князя подобный рейд вполне логичен и объясним, поскольку враг, можно сказать, под боком.
Вообще же в это время отношения между Владимиром и Олегом складываются очень хорошо, можно даже предположить, что они были друзьями. Недаром Олег Святославич стал крестным отцом у сыновей Мономаха Изяслава и Мстислава. Но всё резко изменилось, когда в том же 1076 году умирает киевский князь Святослав, отец Олега. Всеволод Ярославич оказался перед выбором – либо вступить в борьбу со старшим братом за Киев, либо оставить всё как есть и пропустить Изяслава в столицу. Изяслава поддерживали ляхи, но не это, скорее всего, остановило Всеволода, а то, что в данном случае он действовал не по закону и праву. Как ни поверни, а вернувшийся изгнанник был старшим братом, и в случае продолжения борьбы за киевский стол Всеволод в глазах всей Руси выглядел бы узурпатором. Младшему Ярославичу был чужд авантюризм