Пребывание Отрепьева при патриаршем дворе совпало с приездом в 1600–1601 году посольства Льва Сапеги в Москву; вероятно, тогда в его свиту и проникли разговоры о сходстве какого-то инока с покойным Димитрием.
Вместе с тем к этому времени можно, по-видимому, отнести и имеющиеся известия о том, что Григорий особенно пристрастился к занятиям астрологией и принимал многих звездочетов и гадателей, которые уверяли его, что он сядет на Москве государем и будет царствовать тридцать четыре года.
Вскоре Григория постигла беда, именно вследствие излишней его болтливости о том, что царевич Димитрий спасся и не замедлит появиться; многочисленные доносчики царя Бориса обратили внимание на молодого Отрепьева и донесли на него патриарху; когда же Иов не дал этому веры, то донос был сделан уже самому Борису. Борис всполошился и приказал дьяку Смирнову-Васильеву сослать Григория Отрепьева на Соловки, выставив предлогом этой ссылки его занятия чернокнижием. Но дьяка Смирнова-Васильева упросил другой дьяк, Семейка Ефимиев, бывший в свойстве с Отрепьевым, повременить с исполнением приказа о ссылке.
Тогда Григорий, проведав о грозившей ему опасности, решил бежать в Литву.
«В Великий пост, на другой недели в понедельник, иду, государь, я Варварским крестьцом, и ззади меня пришел чернец молод, сотворив молитву и поклонився мне, и учал меня спрашивати: старец, которые честные обители? И сказал я ему, что постригся в немощи, а начало имею Рождества Пречистой Пафнотиева монастыря (Боровского)… И он мне сказал, что жил в Чюдове монастыри, а чин имею дияконский, а зовут меня Григорьем, а по прозвищю Отрепьев. И яз ему говорил: что тобе Замятия да Смирной Отрепьевы? И он мне сказал, что Замятия ему дед, а Смирной дядя. – Да ему же я говорил: которое тебе дело до меня? И он сказал: «У патриарха Иова жил де я, и патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу в верх с собой меня имати; и в славу-де вшел в великую; и мне де славы и богатства земного не хочетца не токмо видети, но и слышати, и хочю с Москвы съехати в дальни монастырь; и есть монастырь в Чернигове, и мы пойдем в тот монастырь».
Так рассказывает некий старец Варлаам в своем «Извете», составленном при царе Василии Ивановиче Шуйском.
По этому рассказу, на предложение, сделанное на улице старцу молодым иноком, Варлаам отвечал ему, что, после жизни в Москве, пребывание в глухом черниговском монастыре покажется Григорию очень тягостным.
Но Григорий на это сказал: «Хочу-де в Киев в Печерский монастырь… пойдем до святого града Иерусалима…» «И я ему говорил, – продолжает Варлаам, – что Печерский монастырь за рубежом в Литве, и за рубеж ехати не смети. И он мне сказал: государь-де Московский с королем взял мир на двадцать два года, и ныне де просто, и застав нет».