В Болонском монастыре Сан-Доминико, среди тихих келий и пустынных монастырских галерей и переходов, провел Савонарола семь лет в молитвах и покаянии, учась и обучая в то же время новичков по приказанию настоятеля. Он принялся за дело обучения молодых монахов не ради одного обязательного для монаха послушания: познакомившись ближе с положением современной ему католической церкви, он увидел все ее страшные недостатки, и в нем проснулось страстное желание обновить ее, подготовить ей лучших служителей. В первый же год своего пребывания в монастыре он написал страстное стихотворение о падении церкви, где горячо спрашивает: “Где же старые учители и старые святые, где ученость, христианская любовь, чистота минувших времен?” Эти алмазы, эти горящие светильники, эти сапфиры, как он иносказательно называет их, не существовали более. В Рим проникло гордое честолюбие и загрязнило все так, что приходилось только бежать от него куда-нибудь в пустынную келью, кончая в ней жизнь в скорби и слезах. Несмотря на иносказательную, несколько вычурную форму, это стихотворение проникнуто искреннею горечью, и из него уже можно было понять, что молодой монах не ограничится одним постом и молитвою, прислуживаньем на кухне и копаньем гряд. Его идеалы выше этого идеала. Недаром же он в том же стихотворении взывал к Богу, чтобы Тот дал ему силу “сложить эти мощные крылья – крылья испорченности, крылья гордой вавилонской блудницы”. Не ограничиваясь данным Савонароле поручением обучать новичков, настоятель монастыря возложил на молодого монаха и обязанности проповедника. Савонарола с жаром взялся и за это дело; оно было ему по душе при его тогдашнем настроении. Но на первых же порах он уклонился от обычного приема ученых проповедников того времени, от бесконечных софизмов схоластики, от постоянной возни с Аристотелем и все более и более стал руководствоваться Библией, которая потом и сделалась его неизменной спутницей жизни, его книгою книг. Тем не менее его проповеди не имели особенного успеха, и, может быть, это нужно приписать главным образом тому, что он не поражал внешностью, был слишком истощен постничеством, являлся до крайности слабым, не мог даже громко говорить. Его проповедничество в Болонье в эту пору прошло так незаметно, что о нем не упомянул ни один из писателей того времени. Даже в его родной Ферраре, где им могли интересоваться люди как земляком и куда он был послан в 1482 году, его проповедь осталась совершенно бесследной.
Именно в это время совершилось событие, долженствовавшее изменить коренным образом всю жизнь Савонаролы.
В Ферраре началась война, и Савонароле пришлось снова проститься с родным городом. Его послали во Флоренцию. Совершая путь в этот город, молодой монах мог близко познакомиться с тем, что делалось тогда в Италии. Война, начавшаяся в Ферраре, охватила весь полуостров, и все знали, какую гнусную роль играет в этой братоубийственной резне