В одной из обителей близ Радонежа, быть может, в том же Хотьковом монастыре, жил смиренный старец игумен по имени Митрофан. Неизвестно, когда Варфоломей с ним духовно сблизился; может быть, это произошло еще раньше удаления его в пустыню; может быть даже, что Митрофан изредка посещал Варфоломея в его пустынном уединении и служил для него Божественную литургию в его церквице – блаженный описатель жития его ничего не говорит об этом. Он говорит только, что подвижник попросил Митрофана прийти к нему в пустыню, и несказанно обрадован был его посещением. Он встретил игумена как дорогого гостя, Самим Богом посланного, и усердно просил его пожить с ним сколько-нибудь в его келии. Добрый старец охотно согласился на это, а Варфоломей, взирая с благоговением на добродетельную жизнь его, прилепился к нему всей душой, как к родному отцу.
Спустя немного времени блаженный юноша во смирении склонил голову пред старцем и стал просить его о пострижении. «Отче, – так говорил Варфоломей, – сотвори любовь ради Господа; облеки меня в чин иноческий; возлюбил я сей чин от юности моей и с давнего времени желаю пострижения. Только воля родителей моих долго меня от этого удерживала, но теперь, слава Богу, я от всего свободен и как олень, жаждущий источников водных, всею душою жажду иноческого пустынного жития».
Не стал противоречить старец-игумен его благочестивому желанию; он пошел немедленно в свой монастырь, взял там нескольких из братий и все, что нужно было для пострижения, и возвратился к отшельнику. 7 октября 1342 года в убогой церквице пустынника совершилось пострижение двадцатитрехлетнего юноши. В сей день Святая Церковь празднует память святых мучеников Сергия и Вакха: по обычаю того времени Варфоломею и было дано имя Сергий.
Окончив обряд пострижения, Митрофан совершил Божественную литургию и приобщил нового инока Святых Христовых Таин. И исполнился благодати Святого Духа новопостриженный, и повеяло в церкви неизреченным благоуханием, и распространилось это дивное благоухание даже за стенами храма пустынного… Так рассказывали о сем впоследствии сами свидетели этого чуда, прославляя Бога, прославляющего угодников Своих.
«И был Сергий первый постриженник своей уединенной обители, первый начинанием и последний мудрованием, первый по счету и последний по тем смиренным трудам, которые сам на себя возлагал; можно даже сказать, что он был и первый и в то же время – последний, потому что, хотя и многие после него в той же самой церкви принимали пострижение, но ни один не достиг меры его духовного возраста. Многие так же начинали подвиг, но далеко не все так и оканчивали; много было у Сергия учеников, много подвизалось и после него в обители добрых иноков, но никто не смог сравниться с ним: для всех и всегда он остался образцом