Это произошло в 1340 году, уже при великом князе Семене Ивановиче Гордом.
«Какою несказанною радостью радовался юный подвижник наш, когда увидел освященным дом Божий! – говорит святитель Платон. – Теперь оставалось ему и самому себя всецело уготовать в жилище Духа Святого». И он, действительно, еще с большей ревностью стал подвизаться в посте и молитве, в трудах и терпении. Мира как бы вовсе не было для юного отшельника: он умер для мира, и мир умер для него навсегда.
Не то было со старшим братом. Суровою, неприветливой показалась ему дикая пустыня. Он видел здесь одни труды и лишения. Никаких удобств для безбедного существования тут не было. Никто не заходил к отшельникам; трудно было доставать самое необходимое; на далекое расстояние не было не только сели или дворов, но и пути людского; кругом их убогой келии и церквицы – непроходимая чаща лесная с негостеприимными обитателями – дикими зверями…
Не выдержал Стефан этих скорбей пустынных; он вовсе не был подготовлен к ним предшествующею жизнью; утешаясь семейной жизнью, он, вероятно, не думал не только о пустынных подвигах, но и о монашестве; тяжкое горе, смерть молодой супруги, побудило его удалиться в обитель, как тихую пристань в море житейском: там, быть может, он и окончил бы дни свои, если бы не Варфоломей… Только усердные просьбы любимого брата вызвали его оттуда; и вот, лишь только он встретился со всей суровой обстановкой отшельнической жизни, как мужество изменило ему, его стала томить тоска нестерпимая, им овладел дух уныния… Напрасно Варфоломей утешал малодушного, уговаривал, упрашивал вооружиться терпением против этого искушения: хотя не без скорби, Стефан оставил одиноким пустыннолюбного брата и ушел в Москву. Здесь устроил он себе келию в Богоявленском монастыре и стал подвизаться по мере своих сил. По свидетельству блаженного Епифания, который лично знал Стефана, он любил иноческое житие, много трудился и вел строгую жизнь. Ходил он обыкновенно в убогой одежде. В то время в Богоявленском монастыре подвизался еще простым иноком будущий святитель всероссийский Алексий. Они духовно полюбили друг друга, рядом всегда стояли в церкви и вместе певали на клиросе. Наставником и руководителем их был старец Геронтий, опытный в жизни духовной. Митрополит Феогност любил Стефана, Геронтия и Алексия и по временам приглашал их к себе для духовных бесед. Сын Калиты великий князь Семен Иванович также отличал своим вниманием и Стефана, и Алексия. По его желанию митрополит Феогност рукоположил Стефана во пресвитера и назначил игуменом Богоявленского монастыря. Великий князь избрал Стефана в свои духовники. Примеру князя последовали тысяцкий столицы Василий, брат его