В 1577 году, прежде чем мальчику исполнилось шесть лет, его стали посылать в школу, где Кеплер начал учиться читать и писать. Между тем вернулась его мать; возвратился из похода и отец, оказавшийся теперь совершенно без средств к жизни. Имея неосторожность поручиться за одного из своих односельчан, теперь обанкротившегося, он должен был уплатить его долги, и совершенно разорился. Это так его огорчило, что он совсем потерял голову и даже покушался на самоубийство – пытался повеситься. Для поправки своих дел Генрих Кеплер, вероятно по совету своей жены, продав дом, открыл в 1577 году харчевню, или попросту кабак, в селении Леонберг, а сына забрал из школы и заставил прислуживать посетителям своего «заведения». Эту прискорбную обязанность великий Кеплер, всю жизнь свою витавший мыслью на небе, и принужден был исполнять в самую нежную пору его детства. Трудно себе представить более горькую насмешку судьбы над великим человеком, но это было так. К счастью, через два года отец Кеплера снял большой трактир в Эмердингере, куда и переселился вместе с женой. Кеплер остался у деда в Леонберге и вновь начал посещать школу.
В памяти Кеплера из этой ранней поры его жизни сохранились следующие обстоятельства: в 1577 году была видна яркая комета, о которой много говорили. Кеплер просил мать показать ему эту необыкновенную звезду. Мать повела его на гору и отсюда показала ему «страшное» тогда светило. «В том же году, в день моего рождения, выпал у меня, – говорит Кеплер, – первый зуб, который я выдернул сам, захлестнув его ниткой». Затем он вспоминает о том, как однажды отец позвал его посмотреть на лунное затмение. «Переставшая светить Луна показалась мне красноватой», – говорит Кеплер.