Вскоре Шекспир оказался одним из собственников театра. Он предоставил труппе «Двух веронцев» (по комедии Грина), «Бесплодные любви усилия» (по тексту и в сотрудничестве с Джоржем Чапменом) и знаменитую трагедию «Ромео и Джульетта» (1594–1595) (по-видимому, завершающую оставленную академистами переработку старого текста).
Знакомство и сотрудничество с графом Эссексом (Робертом Деверё) и графом Саутгемптоном продолжается, появляются новые сонеты. Необходимо было подумать и о родной семье, тем более что отец поэта изнемогал под бременем судебных дел и мелких, но навязчивых претензий заимодавцев. Умер сын поэта Гамлет, и обстоятельства потребовали присутствия на его похоронах (11 августа 1596 года). Этой поездкой Шекспир воспользовался, чтобы покончить с домашними неприятностями. После этой даты мы уже ничего не слышим о судебных исках против его отца, и жена поэта наконец получает возможность расплатиться с прислугой. Поэт решает приобрести лучший дом в городе. Он покупает его в следующем году. Хроника «Ричард II» (дальнейшая переработка наследства Марло – Пиля) с ее рассуждениями о тщетности суетных радостей была создана в это же время. К этому моменту графу Эссексу было предложено ведать департаментом герольдии. Для Шекспира это имело следствием утверждение его прав на герб с передачей его потомству.
Свадебное торжество (или обручение) одного из покровителей Шекспира послужило поводом к написанию комедии «Сон в летнюю ночь» (1595–1596); непосредственно за этой грациозной фантастической пьесой последовала суровая хроника «Король Иоанн» (1596–1597), а затем знаменитая комедия «Венецианский купец» (1596–1597), в которой прослеживается сотрудничество с Чапменом. На тесную связь Шекспира с группой Эссекса указывает его обращение к истории Генриха IV. В хронике действовал приятель молодого принца Уэльского – Олдкасл. Лорд Хенсдон, потомок Олдкасла по женской линии, потребовал изъять это имя. Шекспир заменил его именем Фальстаф (потомки лорда Фастольфа пробовали протестовать, но тщетно). Веселый рыцарь сделался любимцем двора и публики. Имя это превратилось в нарицательное. Фальстаф покорил сердце королевы, и она приказала драматургу написать комедию, где бы изображались любовные похождения сэра Джона. Использовав один старый текст («Комедия ревнивца») и при содействии Джорджа Чапмена Шекспир одолел задание