Открывает цикл рассказ, который называется так же, как и книга, – «Тёмные аллеи». Он проникнут лиризмом, грустью, вызванной воспоминаниями об ушедшей любви и молодости. Последний рассказ цикла – «Ночлег», – напротив, рисует не любовь, а животную страсть. Композиционным центром цикла становится рассказ «Натали», самый большой по объёму в книге, герой которого разрывается между телесным и духовным влечением к двум разным девушкам. Таким образом, «Тёмные аллеи» объединили совершенно разные, с одной стороны, произведения. Но, с другой стороны, все они посвящены единой теме – теме любви.
Первый рассказ цикла – типичное для Бунина произведение. Случайная встреча героев через тридцать лет пробуждает их воспоминания. Выясняется, что Надежда продолжала любить Николая Алексеевича всю жизнь, несмотря на то, что он в своё время оставил её. «Молодость у всякого проходит, а любовь – другое дело», – говорит она.
И Николай Алексеевич признаётся, что, видимо, и он потерял в ней «самое дорогое, что имел в жизни». Судьба его сложилась не очень удачно: жена, которую он «без памяти любил», бросила его, любимый сын вырос негодяем, «без сердца, без чести, без совести». Сейчас Николай Алексеевич понимает, что именно Надежда подарила ему лучшие, волшебные минуты жизни. В то же время он реалист и знает, что никогда не смог бы жениться на ней. Слишком велика социальная пропасть между ними: он дворянин, барин, она крепостная, получившая вольную, хозяйка постоялого двора. «Какой вздор! Эта самая Надежда не содержательница постоялой гостиницы, а моя жена, хозяйка моего петербургского дома, мать моих детей?» – думает он.
В каждом рассказе Бунина два главных героя – он и она. Часто герои не имеют имён и фамилий, их характеры подробно не раскрываются. Очень тщательно Бунин описывает внешность главных персонажей, их лица, телосложение, одежду: «А у неё красота была какая-то индийская, персидская: смугло-янтарное лицо… мягко блестящие, как чёрный соболий мех, брови, чёрные, как бархатный уголь, глаза» («Чистый понедельник»). Иногда мы узнаём о прошлом героев и об их дальнейшей судьбе. Но это не главное для автора. Для Бунина важнее передать чувство, захватившее героев. Рассказы, как правило, невелики по объёму, но писателю удаётся зримо и выразительно поведать о любви, которую переживают персонажи его произведений. Для них любовь становится решающим событием в жизни, тем «солнечным ударом», который меняет душу и от которого никогда не оправиться. Герои вызывают у читателя разные чувства: интерес, сочувствие, любовь, ненависть и всегда – сопереживание. В этом великое мастерство автора.
Чаще всего именно герой не выдерживает испытания любовью, оказывается слабым, не способным бороться за неё, изменить своим привычкам и образу жизни во имя любви. Героиня же, как правило, вызывает восхищение своими душевными качествами; часто она хрупкая и уязвимая, но её чувство более глубокое и сильное. Бунин создал галерею притягательных женских образов. Таковы крестьянка Таня («Таня»), героиня рассказа «Чистый понедельник»,