Бенджамин был очень похож на отца, как и двое его младших братьев, каждый по-своему. Бенджамин был интеллектуалом, любил книги и интересовался историей идей. Джон, родившийся в 1903 году, стал известным художником, в первую очередь акварелистом. Ричард, родившийся в 1906-м, проявил себя как актер и режиссер в театре и кино.
Интеллектуал, художник, драматург, отец преуспел во всех трех сферах. После непродолжительной учебы в Массачусетском технологическом институте (говорят, что он не проявлял интереса к изучению инженерного дела) Гарри Черч Уорф занялся прикладным искусством, дизайном, или, как он любил говорить, «замыслами», – для этого поприща подходили его талант чертежника и рисовальщика, а также богатое воображение. И в этом деле он преуспел. Среди работ, сохранившихся до наших дней, – вереница голландских девочек, опоясывающая каждую баночку известной марки чистящего порошка. Он также стал мастером быстро развивающегося в то время искусства фотолитографии. Но Гарри Уорф не собирался замыкаться в рамках одной профессии. Он использовал свои художественные дарования в многочисленных областях, среди которых важнейшее место занимала сценография. Он также писал и ставил пьесы для церковных и благотворительных организаций, написал либретто для музыкальной комедии «Бобби Шафто», которая однажды была поставлена в Бостоне. Он с удовольствием читал лекции на различные темы и, по-видимому, умел нравиться аудитории. Перед смертью в 1934 году он работал над рукописью, посвященной прибрежным областям Массачусетса – его геологии, истории, фауне, флоре.
Еще до рождения первого ребенка Гарри Уорф с супругой поселился в скромном доме в Уинтропе, пригороде, находящемся на полуострове, который закрывает Бостонскую гавань с севера. Дом, в котором хранились коллекции рисунков, книги, рукописи, химические реактивы, фототехника и прочая утварь, накопленная отцом, стал благоприятной средой для трех чрезвычайно любознательных мальчиков, наделенных талантами, которыми они и воспользовались. Подобно своим братьям, Бенджамин рано научился рисовать, но больше всего его интересовали химические реактивы, красители и фотографические аппараты. Он любил проводить различные эксперименты, например, опыт, в ходе которого жидкости разных цветов образуют разные слои в одном сосуде. Возможно, именно ранние опыты с реактивами побудили Бенджамина впоследствии изучать химические технологии в Массачусетском институте.
Он учился в государственных школах Уинтропа до старших классов, где, по нашим сведениям, учился хорошо. Далее нам известно, что уже в это время он развил привычку сильно сосредоточиваться на своих мыслях – вплоть до того, что становился рассеянным. Однажды, когда его послали в подвал за ведерком угля, он принес его, полное, в свою комнату, а не на кухню. Позже друзья иногда жаловались, что он проходил мимо них на улице, не узнавая. Не будучи особенно крепким,