В июле 1917 года Уинстон был назначен министром вооружений, а в январе 1919-го – военным министром и министром авиации. Именно в это время он стал автором доктрины, согласно которой военный бюджет должны планироваться исходя из установки, что Англия не будет вовлечена в крупные конфликты в течение десяти лет после окончания войны.
Черчилль был одним из инициаторов интервенции в Россию, заявляя о необходимости «задушить большевизм в колыбели». Благодаря Черчиллю британские войска оставались в России до 1920 года.
В 1921 году Черчилль был назначен министром по делам колоний, в этом качестве подписал Англо-ирландский договор, согласно которому было создано Ирландское свободное государство.
В 1924 году Черчилль получил должность Канцлера казначейства. На этом посту он руководил неудачным возвращением британской экономики к золотому стандарту. Действия правительства привели к дефляции, экономическому спаду, массовой безработице и, как следствие, к всеобщей забастовке 1926 года. После поражения консерваторов на выборах 1929 года Черчилль (вернувшись к консерваторам в 1925-м) не получил предложения войти в кабинет.
Последующие несколько лет он посвятил литературным трудам, таким, как биография его предка Джона Черчилля, 1-го герцога Мальборо: «Мальборо: его жизнь и время». Писательство он совмещал с выступлением в парламенте, в частности, за жесткий внешнеполитический курс, за более активное противодействие перевооружению Германии, с критикой политики умиротворения Гитлера, проводившейся после заключения Мюнхенского соглашения. Его речи опять «разобрали на цитаты»: «У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье, теперь вы получите войну».
1 сентября 1939 года началась Вторая мировая война. 3 сентября в 11 часов утра в войну официально вступило Соединенное Королевство Великобритании и Северной Ирландии, а в течение 10 дней и все Британское Содружество. В тот же день Уинстону Черчиллю было предложено занять пост Первого Лорда Адмиралтейства с правом голоса в Военном Совете: «Уинстон вернулся».
7 мая 1940 года в Палате общин состоялись слушания, посвященные поражению в битве за Норвегию, на следующий день состоялось голосование по вопросу доверия правительству.
10 мая 1940 года английский король Георг VI официально назначил Черчилля премьер-министром. В своей первой речи, произнесенной 13 мая в Палате Общин в качестве премьер-министра, Черчилль сказал: «Мне нечего предложить британцам, кроме крови, тяжкого труда, слез и пота».
О! Это был