Но едва началась турецкая война, как он обратился к императрице с просьбой о помиловании. Екатерина, ценившая его военные способности, вновь приняла его на службу в прежнем генерал-майорском чине и назначила для действия в Грузии. Отряд, порученный в команду Тотлебена, собирался в Моздоке и состоял из Томского пехотного полка, четырех эскадронов конницы и пятисот казаков при двенадцати орудиях. Была уже поздняя осень, а потому, распорядившись, чтобы пехота и большая часть артиллерии зимовали в Моздоке, Тотлебен взял с собой только конный отряд в четыреста человек при четырех орудиях и форсированным маршем двинулся к Тифлису. С этими ничтожными силами Тотлебен, первый из русских генералов, перешел Кавказский хребет, преодолев большие трудности. Один из путешественников позднейшего времени с удивлением останавливается на этом подвиге.
«Проводник указал мне, – рассказывает он, – на высокие горные утесы, вздымавшиеся по левую сторону Девдоракского ущелья, во впадинах между которыми виднелись лед и снег. Через этот самый гребень прошел первый отряд из России в Грузию, когда еще о Военно-Грузинской дороге не было и помину. Смотря на эти едва доступные глазу вершины, не верится, чтобы там могло пройти войско, да вдобавок еще с орудиями».
В ноябре 1769 года Тотлебен расположился на зимние квартиры в Грузии. В первое время между ним и царем Ираклием завязалась тесная дружба. Но скоро эти отношения стали сменяться размолвками по поводу того, что Тотлебен потребовал отозвания из его отряда всех офицеров грузинского происхождения. Он находил поведение их не соответствующим «должной верности». Вскоре ему пришлось подметить ту же черту и в русском офицере, подполковнике Чоглокове, который был прислан к нему волонтером. Еще в Моздоке всех поразило то обстоятельство, что Чоглоков ехал на войну в сопровождении громадного обоза и целого штата прислужников, объясняя это тем, что ему иначе ехать нельзя, так как он сын известных Чоглоковых, игравших такую важную роль в истории молодого двора при императрице Елизавете, и так как он близкий родственник самой государыне. Мать его, урожденная Гендрикова, приходилась, действительно, двоюродной сестрой Елизавете Петровне, и это-то обстоятельство дало ему повод распускать в Грузии слух, что он после великого князя ближайший наследник русского престола. Ираклий говорил Тотлебену,