Орда в 90-е годы XIV в. переживала тяжелые времена. Тохтамыш утвердился на золотоордынском престоле при помощи среднеазиатского завоевателя Тимура (Тамерлана). Однако начиная со второй половины 80-х годов XIV в. между ними начинает разгораться военный конфликт. В 1391 г. войска Тимура вторглись в пределы Поволжья и нанесли чувствительное поражение ордынскому хану близ Самарской луки. Однако Тохтамыш сумел оправиться от этого поражения и к 1393 г. восстановил свою власть почти над всей территорией Орды. Второй поход Тимура весной 1395 г. завершился полным разгромом Тохтамыша на реке Терек. В результате на территории Орды образовались несколько политических объединений, враждовавших друг с другом. Тохтамыш укрылся в Крыму, рассчитывая при поддержке Витовта вновь обрести власть. В ордынской столице Сарае, изгнав ставленника Тимура, сел Тимур-Кутлуг, поддержанный ордой Едигея. В этих условиях Василий I перестал выплачивать дань Орде, надеясь, что смуты в ее столице Сарае позволят довести до логического конца дело, начатое его отцом.
Но бороться с Ордой в одиночку не было никакой возможности, и Василию I приходилось искать союзников. Неудивительно, что основной целью московской дипломатии становится союз с Витовтом, на дочери которого был женат московский князь.
Тимур побеждает Тохтамыша.
Миниатюра Лицевого летописного свода XVI в.
Однако Витовт смотрел на этот союз иначе. Литовский властитель решил воспользоваться ситуацией в Орде для своей экспансии на восток. Послав в Москву сообщение, что литовцы идут на помощь своим союзникам в связи с вторжением Тимура, Витовт захватил Смоленск, воспользовавшись спорами между смоленскими князьями – Глебом и Юрием Святославичами – по поводу того, кто должен в нем княжить. Туда был назначен литовский наместник[48]. Подобные действия Витовта самым непосредственным образом затрагивали интересы русских князей, и в первую очередь князя Олега Рязанского, зятя изгнанного из Смоленска князя Юрия Святославича. Он попытался оказать сопротивление Витовту, но тот в ответ зимой 1395–96 гг. «повоеваша землю Рязаньскую»[49].
Несмотря на захват Смоленска, Василий I не желал обострять московско-литовские отношения. Более того, весной 1396 г., на Пасху, он вместе с митрополитом Киприаном совершает дружеский визит в Смоленск: «Тое же весны за две недели до велика дни князь великыи Василеи Дмитреевичь еде с Москвы въ Смоленескъ видетися со тестемъ своим Витовтомъ и, бывъ у него, възратися на Москву». Более того, в ответ на действия Олега Рязанского, предпринявшего летом 1396 г. поход на пограничный литовский город Любутск, Василий I заставил Олега отойти от Любутска, а войску Витовта предоставил свободный проход через московские владения к Рязани: «На ту же осень о Покрове князь великыи Витовтъ иде ратью на Рязань и прогна князя Олга, а землю Рязаньскую всю плени, а люди