Ещё не закончив обучение, 14 февраля 1851 года он стал чиновником в канцелярии Казанского военного губернатора, откуда 28 июня 1852 года откомандирован в Казанский уголовный суд, где 16 ноября 1852 года был утвержден на должность секретаря. 4 октября 1853 года был произведен в титулярные советники95.
С 3 февраля 1854 года у Ивана Васильевича Крутецкого начался мамадышский период его жизни – Министром юстиции Российской империи он был избран на вакансию Мамадышского уездного стряпчего96.
На основании Всемилостивейшего манифеста от 26 августа 1856 года получил темно бронзовую медаль на Владимирской ленте, учрежденную в память войны 1853—1856».
В Мамадыше им был «благоприобретен» деревянный дом. Крутецкий женился, у него родилось трое детей, из которых старший сын – Николай, 1856 года рождения, окончив в 1880 году Казанский университет, стал хирургом, к 1902 году, будучи мамадышским уездным врачом, имел чин коллежского советника, а к 1913 году стал статским советником97 и доктором медицины.
Во время проживания в Мамадыше, Иван Васильевич был восприемником родившихся друг за другом четырех детей Никанора Ивановича: Дмитрия, Марии, Николая и Ольги.
В 1862 году Крутецкого направили было на должность стряпчего в город Царевококшайск98. Однако, 6 июня 1862 года он уволился в отставку.
Скорее всего, это решение было вызвано нежеланием покидать обжитое место: в Мамадыше дом, дети, в конце концов, поддержка зятя – Никанора Ивановича Щербакова, самого уважаемого и влиятельного человека в городе и уезде. Да и отъезд шурина, по-видимому, решавшего щербаковские дела в чиновничьей среде, был невыгоден и самому Никанору Ивановичу. Поэтому отставка Крутецкого, по-видимому, была согласована с последним.
Так, уже на следующий день, 7 июня 1862 года, Никанор Иванович выдал шурину доверенность на ведение всех своих дел в присутственных местах99 Российской империи. Своё желание видеть Крутецкого в качестве своего доверенного лица было вызвано большим количеством дел, связанным с исками как Щербакова к другим лицам, так и исков в его отношении, а также планами расширения своей купеческой деятельности в близлежащих губерниях. Согласно доверенности, приступал к своим новым делам Крутецкий с 10 июля 1862 года, при этом по 1 января 1863 года Щербаков положил ему жалование в 50 рублей серебром в месяц, а с 1 января 1863 года – 1 000 рублей серебром в год. Кроме того, при разъездах ему полагался 1 рубль столовых, а все связанные с его работой расходы Никанор Иванович брал на себя.
Сохранились сведения об участии Крутецкого в делах о взыскании долгов в пользу Щербакова.
Так, 4 декабря 1862 года он подал прошение в Лаишевскую городовую ратушу об исполнении её решения о взыскании с лаишевской купчихи Авдотьи Гурьяновой и её мужа Василия Гурьянова по ранее выданному