Основными же двигателями торговли всегда являются такие понятия, как ссуды, кредиты, долги. Содержание последних напрямую связано со старой русской пословицей: «Даёшь руками, забираешь ногами». Немало таких фактов связано и с Иваном Ивановым.
3 мая 1830 года в Мамадышской городовой ратуше слушался доклад по делу о взыскании поверенным купца Ивана Щербакова – мещанином из города Плёс Костромской губернии Максимом Колесниковым с мамадышского мещанина Петра Осинина 480 рублей. Долг образовался в 1822 году.
Щербаков уже входил в бедственное положение должника, предоставив тому 2 года рассрочки по уплате долга, но это не помогло. Тогда бургомистр Петр Таганов и ратман Петр Чибирев решили на основании действовавшего тогда законодательства: если Осинин не сможет предоставить двух поручителей по этому долгу, то тогда его либо направят на поденную63 или на казенную работу. Из оплаты за такую работу предлагалось вычитать по 24 или 12 рублей, соответственно, в год.
Решение ратуши возымело действие на Осинина, который через полтора месяца представил двух поручителей – мещанина Матвея Трескина и крестьянина Артемия Бекренева. Последние обязались платить по 30 рублей в год, если таковую оплату не сделает Осинин. Но тот решил не подводить своих поручителей, уже 24 июня внеся требуемые 30 рублей в оплату долга64.
Однако, это дело имело продолжение. 14 февраля 1836 года в ратуше вновь рассматривалось дело по иску мещанина Максима Калашникова, выступавшего по доверенности от Ивана Щербакова, к Осинину Петру. Последний задолжал по векселю Щербакову 351 рубль, оплатить долг так и не смог. Снова решили взыскивать с Осинина ежегодно по 30 рублей. Осинин, обрадовавшись очередной рассрочке, уже 29 апреля того же года отдал Щербакову 25 рублей65.
Тогда же, 14 февраля 1836 года Мамадышское городничье правление (нынешний аналог полиции) отправило в городовую ратушу дело о взыскании купцом Иваном Щербаковым с крестьян деревни Тарасовой Ярославской губернии Балашевых 1000 рублей. Городовая ратуша отправила дело обратно городничему, указав описанное крестьянское имение продать за долги66.
Все сложности и хитрости торгового дела, свой опыт Иван Иванов передавал своим сыновьям Михаилу и Никанору. Последнему ещё не исполнилось 14 лет, как отец решил приобщить его к предпринимательской практике. 1 июня 1835 года он обратился в Мамадышскую городовую ратушу за годовым паспортом сыну Никанору Иванову для выезда за пределы