Между тем болезнь шла своим чередом, и, хотя князь «болезни… не чюяше, а раны у него не прибываше, но токмо дух от нея тяжек, идуще же из нея нежид смертный». Тогда великий князь Василий Иванович призвал к себе «князя Михаила Глиньскаго да Михаила Юрьевича и дохтуров своих», чтобы те приложили к болячке такое средство, «чтобы от нея духу не было». «И нача ему говорити боярин его Михайло Юрьевич, тешачи государя: государь князь великий, чтобы водки нарядити и в рану пущати и выжимати; ино, государь, видячи тебя, государя, такова истомна, чтобы государь, спустити82 с день или с два, чтобы было, государь, хотя мало болезни твоей облегчение, ино бы тогда и водки спустити». Умирающий обратился к одному из врачей и спросил: «Мощно ли тобе, чтобы было облегчение болезни моей?». На отрицательный ответ опечаленного доктора Василий заметил окружающим: «Братие! Николай надо мною познал, что яз не ваш». Раздались рыдания стряпчих и детей боярских, заглушенные «его для»83.
Смерть приближалась к московскому государю. Накануне своей кончины он призвал к себе, кроме князя Михаила Глинского и Михаила Юрьевича84, еще несколько приближенных лиц, «и быша у него тогда бояре от третиаго часа и до седмаго и приказал им о своем сыну великом князе Иване Василиевиче и о устроении земском, как бы править после его государство. И поидоша от него бояре, а у него остася Михаило Юрьевич да князь Михаило Глинской да Шигона, и быша у него те бояре и до самыя нощи. И приказал им о своей великой княгине Елене, как ей без него быти и как к ней боярам ходити, и о всем им приказал, как без него царству строитися». Вообще, Михаил Юрьевич не отходил от умирающего великого князя. Он был свидетелем трогательного прощания Василия III с детьми и женой, причем великий князь, благословив своего младшего сына золотым крестом, «приказа отнести тот крест по представлении своем боярину Михаилу Юрьевичю».
Тяжелые моменты прощания умирающего с близкими сердцу кончились. Тогда великий князь решил, что настало время исполнить свое задушевное желание и принять пострижение. Митрополит Даниил и верный боярин «Михайло Юрьев