Историку, исследующему Древнюю Русь, бывает трудно и часто даже невозможно охарактеризовать сколько-нибудь полно жизнь, деятельность и душевные свойства ее героев, не говоря уже о более скромных, хотя и выдающихся деятелях. И в особенности время возвышения Москвы с трудом поддается изучению этой биографической стороны прошлого нашей родины. Конец ХV и ХVI век тоже не обильны источниками, но все же дают более материала их исследователю. Поэтому и деятельность обоих братьев Захарьевичей нам возможно будет проследить если и не с достаточной, то все же с большей полнотой, чем это удалось сделать относительно их предков. Правда, о ранних годах жизни хотя бы Якова Захарьевича ничего не известно. Он становится заметным человеком лишь с 1480 года, в котором ему «сказано» было боярство62. Затем, почти до самой смерти Якова Захарьевича, мы встречаемся с ним как с исполнителем целого ряда ответственных служб и поручений великих князей Ивана III и Василия III.
Так, не позже 1485 года этот боярин был назначен на очень трудный пост новгородского наместника, откуда должен был во главе новгородской рати идти на занятие Тверского княжества, которое, впрочем, было присоединено к Москве без кровопролитного столкновения63. Когда Яков Захарьевич вернулся в Новгород, ему предстояло выполнить там великую задачу: надлежало сколь возможно скоро слить недавно покорившуюся область с исконными московскими владениями. Для этого прежде всего было переселено из Новгорода несколько десятков богатейших людей64. Новгородцы ответили в 1588 году заговором на жизнь наместника. Яков Захарьевич прибегнул к мерам строгим и суровым. Как говорит летопись, многих «думцов Яков пересек и перевешал». После этого, воспользовавшись благоприятным поводом, Иван III вывел из Новгорода более 7000 «житиих людей», а затем «тоя же зимы князь великы… переведя из Великого Новгорода многих бояр и знатных людей и гостей, всех голов больше 1000». Переселенцам были даны поместья в Москве и других старинных владениях Ивана III. Вместо же выведенных новгородцев в области Новгорода были поселены многие московские лучшие люди, гости и дети боярские как из столицы, так и из уездов65. Подобная мера, очень важная для скорейшего подавления сепаратистских стремлений, неминуемо очень сильных в Новгороде, была выполнена в наместничество Якова Захарьевича, и притом, как видно из позднейшей истории новгородско-московских отношений, с несомненным успехом.
Не успело окончиться одно важное дело, порученное Якову Захарьевичу, как возникло другое, требовавшее от него не меньшей энергии и проницательности. В Новгороде проявилась и успела пустить корни опасная ересь жидовствующих. Раскрытая благодаря ревности архиепископа Геннадия, эта ересь подверглась осуждению осенью 1491 года на Московском церковном соборе. После этого Геннадию вместе с наместниками Яковом и Юрием Захарьевичами были поручены расследование