С 1506 по 1511 годы с участием Эрнана Кортеса и Диего Веласкеса де Куэльяр острова Эспаньола и Куба были заселены, а местное население превращено в рабов. В 1517 году Франциско Эрнандес де Кордова открыл полуостров Юкатан, где испанцы встретились с развитой цивилизацией майя. Последовавшие затем экспедиции Хуана де Грихальва (1518) и Эрнана Кортеса (1519) положили начало завоеванию и колонизации Мексики.
Другие европейские империи также стали расширяться на запад, направляя свои корабли в Новый Свет. Первые британские колонии появились на Бермудских островах (1612), островах Сент-Китс (1623) и Барбадос (1627) и были затем использованы для колонизации других островов. Французская Вест-Индия также началась с острова Сент-Китс (1624), затем были основаны поселения на островах Гваделупа и Мартиника (1635). Британия и Франция также успешно отвоёвывали острова у слабеющей Испанской империи, в 1655 году под контролем англичан оказалась Ямайка, а в 1697 году французы захватили западную часть Эспаньолы. В XVII веке на островах Кюрасао, Святого Мартина, Аруба и ряде других появились голландские колонии, позже вошедшие в состав Нидерландских Антильских островов. Датские владения в регионе появились в 1672 году на островах Сент-Джон и Сент-Томас.
Европейские державы активно завозили африканских рабов и вывозили продукцию сельского хозяйства (табак, сахар, красители) и драгоценные металлы (золото и серебро), используя для этого даже специальные флотилии. Регион Карибского моря превратился в площадку торговли новыми для Европы товарами, что повлекло развитие пиратства.
Пираты Карибского моря
«Кто эти негодяи, сэр, назовите их фамилии».
Пиратский флаг «Весёлый Роджер»
Пиратство в Карибском море зародилось в XVII веке, основными центрами сбора пиратов, корсаров и буканьеров стали остров Тортуга и город Порт-Ройял. Одним из первых каперов на службе Королевы Великобритании был Френсис Дрейк, наиболее известный захватом испанского Серебряного каравана в порту Номбре-де-Диос в 1572 году. В 1634 году нидерландский пират Петер Стювезант захватывает остров Кюрасао, а позже основывает город Нью-Йорк. Дело Дрейка продолжил Генри Морган, который предпринял в 1671 году известный поход на Панаму и стал позднее вице-губернаторам Ямайки.
Эра пиратов Карибского моря – специфическое явление перераспределения сокровищ, наличных денег и товаров между участниками колонизации