Четыре торпедных катера вышли из Мынту в 7 часов 18 июля, но были атакованы немецкими истребителями. Один катер погиб, остальные вернулись.
Воздушная разведка с рассветом снова обнаружила конвой противника в составе 26 единиц. В 5.40 18 июля он находился у мыса Колкасрагс, а в 9 часов у Роя. Следовательно, эскадренные миноносцы разошлись с противником, который шел вплотную к берегу.
При следовании на рейд Кюбассар командир отряда легких сил получил по радио последние данные о конвое и приказание командующего флотом атаковать его. Корабли повернули на юг. Дойдя до острова Рухну, эсминец «Грозящий» доложил, что соленость в холодильниках повышается и осталось мало топлива. На эсминце «Сердитый» также оставалось 90 т топлива, поэтому командир ОЛС решил возвратиться в Моонзунд.
В 13.55 корабли встретили эскадренный миноносец «Стерегущий», который, закончив приемку топлива, вышел на поддержку. Командир ОЛС приказал «Стерегущему» идти полным ходом к Даугавгрива для поиска и уничтожения транспортов противника. Эсминец «Сердитый» экономическим 14-узловым ходом пошел вслед за «Стерегущим», а «Грозящий» был отправлен в Моонзунд.
«Стерегущий» в 15.31 подвергся атакам четырех своих же бомбардировщиков СБ, сбросивших 8 бомб, к счастью, мимо. В 16 часов один СБ атаковал «Сердитого», сбросив 4 бомбы, которые взорвались у борта. При этом на эсминце был поврежден командно-дальномерный пост, осколками пробит борт в нескольких местах, выведен из строя котел (перебиты трубки), убит один и ранены три моряка.
В 16.40 18 июля на курсовом угле 45˚ левого борта на дистанции 70–80 каб. со «Стерегущего» были обнаружены шесть торпедных катеров, которые, развернувшись в строй фронта, пошли на него в атаку. Через минуту эсминец открыл огонь. Второй и последующие залпы дали накрытие. Катера противника, отказавшись от атаки, прикрывшись дымовой завесой, повернули на обратный курс. В 16.46 «Стерегущий» обнаружил под берегом на подходе к Рижскому бую конвой в составе 18 транспортов в охранении 6 торпедных катеров и 2 сторожевых кораблей. Торпедные катера, увидев наш корабль, немедленно приступили к постановке дымовой завесы для прикрытия транспортов. С дистанции 103 каб. эсминец открыл огонь по транспортам, перейдя на поражение со второго залпа. В 16.54 «Стерегущий» прекратил огонь из-за невозможности наблюдать за стрельбой и начал обходить дымовую завесу, оставляя ее к юго-востоку. В 17.05 «Стерегущий» снова открыл огонь по транспортам, скопившимся у входного буя. В дальнейшем