Будучи за рубежом, Отрепьев многократно посылал в северские города письма и прокламации. Он звал своих «подданных» к восстанию против узурпатора Бориса и сулил им лучшее будущее. Население еще не пришло в себя после страшного трехлетнего голода, и «царек» коварно обещал «все православное христианство в тишине и в покое и в благоденственном житие учинить». Социальные мотивы были чужды Отрепьеву, и он ни разу не намекнул на возможность восстановления старинного Юрьева дня. Зато он писал об общем благоденствии. Сколь бы неопределенными ни были обещания самозванца, черный люд охотно им верил.
Прошел лишь год с тех пор, как правительство разгромило многочисленные отряды, подбиравшиеся с разных сторон к Москве. Спасаясь от голода и виселицы, «разбои» толпами бежали на северскую Украину. Этот плодородный край избежал полного разорения, и отсюда можно было уйти в казачьи станицы либо за кордон. «Злодейственные гады», как их именовали дворянские писатели, вновь взялись за оружие, едва Лжедмитрий пересек границу.
Борис Годунов сосредоточил почти всю свою армию в Брянске. Он придавал непомерно большое значение воинственным заявлениям короля Сигизмунда III и ждал удара на Смоленск. Прошло много времени, прежде чем Борис убедился в том, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию. Тогда-то армия боярина Мстиславского, покинув Брянск, выступила против самозванца. В ночь на 19 декабря 1604 года полки подошли вплотную к лагерю Лжедмитрия возле Новгорода-Северского. На другой день две армии выстроились друг против друга в полном боевом облачении, но до сражения дело не дошло. Самозванец хитрил и старался оттянуть битву переговорами. Мстиславский обладал огромным перевесом в силах. Но к Новгороду-Северскому со всех сторон шли подкрепления, и боярин решил дождаться их, чтобы действовать наверняка. Бездеятельность годуновских воевод прибавила смелости главнокомандующему самозванца Юрию Мнишку и его ротмистрам. Они решили рискнуть. 21 декабря казаки отразили вылазку из осажденной крепости, после чего роты наемников одна за другой атаковали правый фланг армии Мстиславского. Не получив вовремя помощи других воевод, полк, подвергшийся атаке, стал отступать. Следуя за ним, гусары развернули фронт и ворвались с тыла в ставку Мстиславского. Большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках подле шатра главнокомандующего, манил их как магнит. Никто не ждал нападения.
Мстиславский оторопел, не зная, что предпринять. Гусары сбили его с коня и нанесли удары в голову. Несколько всадников, спешившись, подрубили древко и захватили стяг. Но тут прибежали стрельцы, выручившие незадачливого главнокомандующего. Налет имел плачевный для нападавших исход. Кто успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие гусары вместе с их капитаном попали в плен.
Стычка