В Москве в Чудове монастыре доживал свои дни дед Юшки Замятая. Протекция открыла перед скромным иноком двери столичного монастыря. Чудовский архимандрит Пафнутий взял Григория, снисходя к его «бедности и сиротству». Сначала Григорий жил с дедом. Затем архимандрит перевел его к себе в келью и поручил ему сложить похвалу московским чудотворцам. Отрепьев успешно справился с этим поручением, и с этого момента начался его стремительный взлет.
Григорий жил в монахах без году неделю, тем не менее Пафнутий произвел его в дьяконы. Роль келейника архимандрита не удовлетворила Отрепьева. Он нашел себе более влиятельного покровителя в лице патриарха Иова. Переселившись на патриарший двор, Григорий стал переписывать книги и сочинять каноны. Его рвение было вознаграждено. Своим приятелям чернец говорил: «Патриарх, видя мое досужество, начал брать меня с собою наверх в царскую думу, и в славу я вошел великую». Фраза Отрепьева насчет его великой славы не была простым хвастовством.
Потерпев катастрофу на службе у Романовых, Отрепьев поразительно быстро приспособился к новым условиям жизни. Юному честолюбцу помогли выдвинуться не подвиги аскетизма, а необыкновенная восприимчивость к учению. В течение месяцев он усваивал то, на что другие тратили жизнь.
Служба у патриарха не удовлетворила чернеца. Он покинул Кремль и бежал в Литву. В Москве сравнительно рано дознались, что Отрепьев ушел за рубеж не один, а в сопровождении двух монахов – Варлаама и Мисаила. Зима 1602 года была на исходе. Голод в Москве усиливался со дня на день. По этой причине трое приятелей поспешили с отъездом из столицы.
Монахи наняли подводу до Волхова, а оттуда перебрались в Новгород-Северский. В течение трех недель бродячие монахи собирали деньги на строительство некоего захолустного тверского монастыря. Затем с собранным серебром они бежали в Литву.
Вопреки легендам никто не пытался задержать Отрепьева на границе. Беглецы миновали рубеж без всяких приключений. Проведя три недели в Киево-Печерском монастыре, друзья отправились к Константину Острожскому, хлебосольному православному магнату. Из городка Острога бродячие монахи отправились на богомолье в Дерманский монастырь, находившийся во владениях Острожского. Тут-то Гришка и покинул своих спутников. По словам Варлаама, он сбежал в Гощу, а оттуда в Брачин, имение Адама Вишневецкого.
Брачин был тем самым местечком, где Лжедмитрий сделал свои первые самостоятельные шаги. Адам Вишневецкий взял неведомого самозванца под свое покровительство. Король Сигизмунд потребовал от магната отчет, и тот велел записать на бумагу россказни претендента на русский трон. Первое «интервью» самозванца, сохранившееся в королевском архиве, напоминало наивную сказку. Обманщик утверждал, будто его (царевича) спас некий добрый воспитатель. (Имя ему он придумать не мог.) Воспитатель