Наполеон разделил свою армию на 4 колонны, которые находились друг от друга в полудневном переходе. Первой шла гвардия, замыкающей – линейный корпус Л. Н. Даву. К Смоленску продвигались быстро, 16-го октября – Можайск, 17-го Гжатск, 19-го – Вязьма. Сам Наполеон дивился в разговоре с А. Коленкуром, выходя с гвардией из Вязьмы 20 октября: «Император никак не мог понять тактики Кутузова, оставлявшего нас в полном спокойствии»112.
21 октября сводный отряд М. А. Милорадовича вышел на Смоленскую дорогу в момент, когда по ней еще не прошли к Вязьме 3 корпуса Наполеоновской армии: Е. Богарне, Ю. Пянятовского и Даву. Кутузов рапортовал накануне Александру I: «Отряд генерала Милорадовича усилен так, что почти составляет половину армии»113. Однако Милорадович не стал вступать в бой с тремя неприятельскими корпусами, а первые два из них пропустил к Вязьме. На рассвете 22 октября Милорадович атаковал в лоб Даву, а Платов с казаками ударили сзади. Гибель корпуса Даву казалась неминуемой. В этот момент Богарне и Понятовский, узнав, что Даву отрезан, повернули свои корпуса назад и пришли к нему на выручку. Милорадовичу пришлось выпустить Даву из своих клещей.
Кутузов в это время с большей частью главной армии находился примерно в 6,5 км юго-западнее Вязьмы и оставался там до утра 24 октября. «Он слышал канонаду так ясно, как будто она происходила у него в передней, но, несмотря на настояние всех значительных лиц главной квартиры, он остался безучастным зрителем этого боя, который мог бы иметь последствием уничтожение большей части армии Наполеона и взятие нами в плен маршала и вице-короля»114 – свидетельствовал его адъютант В. И. Левенштерн. Все упрекали Кутузова в том, что он не помог Милорадовичу под Вязьмой, отрезать как минимум один, а то и два-три корпуса французов.
К вечеру