Изучение маршрутов русских пилигримов связано с рядом трудностей. Первая из них, и главная – отсутствие описания маршрутов в значительной части древнейших хожений. Его нет в хожений игумена Даниила (рассказ о своем путешествии он начинает только с выезда из Константинополя, не говоря о пути из Руси ни слова) и хожений Добрыни Ядрейковича XII – XIII вв., хожений дьяка Александра и Анонимном хожений конца XIV в., хожений Стефана Новгородца XIV в., в тексте записок которого содержится лишь косвенное доказательство того, что он прибыл морем: рассказывая о монументе византийского императора Юстиниана, Стефан Новгородец отметил, что его "из далеча с моря видети"259. По мнению М.Н. Сперанского, русский паломник обратил на это внимание, подъезжая к Константинополю на корабле260. Нет описания маршрута и в путевых записках путешественников XV в. Авраамия Суздальского и гостя Василия. Это позволило предположить, что путь в Константинополь из Руси был настолько известен, что авторы хожений просто не посчитали нужным уделить внимание его описанию261.
На основании хожений и летописей для связей со странами Востока в XII-XV вв. можно определить использование Днепровского, Волжского, Черноморско-Донского и Южно-Днестровского пути, а для периода XIV-XV вв. – выделить пять основных направлений из Москвы на юг, которые были ориентированы на Константинополь: первое – путь "по суху" до Крымского побережья (вероятно, до Кафы); второе – путь вниз по Дону до Азова (Тана); третье – путь вниз по Волге до Сарая (затем, вероятно, либо до Тамани, либо по Дону до Азова); четвертое – путь через Литовские земли и через Киев (вероятно, до Олешья и Днепровского лимана); пятое – сухопутный маршрут из Москвы через земли Молдавского княжества и Белгород-Днестровский к Константинополю.
Для связей со странами Запада можно зафиксировать использование трех основных маршрутов: Дунайского, Магдебургского и Прибалтийского.
Дунайский путь шел от городов на Маасе и Рейне вверх по Майну или Неккару в Южную Германию к верховьям Дуная. От Регенсбурга дороги вели в Чехию, Польшу, Венгрию, а оттуда через Мукачево и Галич на Русь. Из Регенсбурга существовал и прямой путь на Прагу, затем через Бреславль (Вроцлав) – на Краков и далее через г. Владимир-Волынский и Луцк – на Киев.
Магдебургский путь надежно связывал города в районе Эльбы с Чехией, Польшей и Русскими землями. Северо-русские территории в отличие от Южной и Северо-Восточной Руси во главе с Новгородом и Псковом осуществляли торговые, политические и культурные контакты Прибалтийским путем, который шел вдоль южного и восточного побережья Балтийского моря и был ориентирован на Ригу, Гданьск, Колобжег, Щетин и другие западнославянские города Поморья, являвшиеся посредниками Германии в торговле с