Как и Басмановы, дьяк являлся крупной, желанной мишенью. За год до казни Висковатый послал тайную грамоту в Кафу к Касим-паше, назначенному руководить походом турок на Астрахань. Дьяк безрезультатно пытался подкупить пашу, чтобы предотвратить турецкое вторжение, что было использовано и стало поводом для обвинения в измене. Поход султана на Астрахань в 1569 году населению объяснили как результат изменнических действий главы Посольского приказа. Висковатый и несколько других земских дьяков получили обвинение в связях с Польшей, Турцией и Крымом, а также в намерении сдать полякам Новгород и Псков. Незадолго до казни Висковатый участвовал в заключении договора о перемирии с Сигизмундом и уговаривал царя прекратить казни[177]. По его мнению, это было необходимо для грамотного с точки зрения дипломатии выполнения дела, но могло навлечь на Висковатого подозрения.
Как мы видим, обвинения не только абсурдны, но и специфичны. По мнению большинства учёных, сфабриковать подобные обвинения вряд ли могли простые новгородские или псковские дьяки. Для того чтобы провернуть подобное, необходимо учесть многочисленные политические аспекты и прекрасно разбираться в особенностях внешней политики. Наиболее очевидными недоброжелателями Висковатого историки считают дьяков А. Я. Щелкалова из Разрядного приказа и его брата В. Я. Щелкалова из Разбойного приказа. Последний заведовал тюрьмами, «мастерами заплечных дел», палачами, помогал опричникам в проведении розысков. Самое главное, руководил казнью новгородских изменников в Москве[178]. Именно А. Я. Щелкалов зачитывал обвинения Висковатому перед казнью, унаследовал его должность, а брат Василий – получил другую часть владений.
Исследователь биографии Висковатого Иероним Граля признаки ухудшения положения дипломата видит задолго до кровавых событий. В своей книге «Иван Висковатый», он подчёркивает, что с введением опричнины печатник, преданный государю, остался на «земской» стороне. Ситуация вокруг дипломата стабильной не была. Положение потихоньку ухудшалось, а сильными ударами по карьере учёный считает казнь новгородского чиновника Казарина Дубовского, связанного с Посольским приказом, и расследование заговора Челяднина, после которого дьяк был отстранен от важных дел. Количество поручений в сфере внешней политики резко сократилось. До поры Висковатого защищала связь с Захарьиными, близкими к престолу и наследнику. Но и эта защита