По упорству обеих сторон, около половины ноября мирные переговоры были наконец прерваны. Послы королевские покинули Москву, а вслед за ними был отпущен Герберштейн, осыпанный ласками и знаками почета со стороны великого князя. Перед окончанием переговоров посол передал просьбу цезаря отпустить к нему Михаила Глинского. И эту просьбу великий князь отклонил; бояре его ответили, что Глинский за свою измену должен был подвергнуться казни, но он изъявил желание воротиться в греческую веру своих родителей, о чем бил челом митрополиту Варлааму; поэтому его освободили от казни и отдали митрополиту на испытание. С Герберштейном Василий Иванович отправил к императору своего дьяка Племянникова.
Несмотря на неудачу, Максимилиан не отказался от посредничества и вновь присылал своих послов в Москву. Но эти сношения были прерваны его смертью в 1519 году. Между тем военные действия продолжались; московские полки еще несколько раз вторгались в литовские владения и их опустошали; в 1518 году они осаждали Полоцк, а в следующем доходили до самой Вильны. Взаимные пересылки Василия с магистром Тевтонского ордена Альбрехтом о союзе против Сигизмунда повели наконец к открытой войне ордена с Польшей в 1520 году; причем великий князь, несмотря на свою расчетливость, помог Альбрехту деньгами для найма военных отрядов в Германии. Около того же времени крымские татары сделали несколько опустошительных набегов в литовско-русские области. Московское правительство, пользуясь стесненным положением Польско-Литовского государства, старалось вызвать («позадать») короля на мирные переговоры, и он вновь присылал своих послов в Москву; но опять не сошлись в условиях, и тем более, что Москва требовала возвращения пленных, взятых в «великой битве» (Оршинской). В следующем (1521) году обстоятельства уже переменились: Альбрехт был побежден поляками и заключил с ними четырехлетнее перемирие, а на востоке оба татарских царства, Крымское и Казанское, выступили против Москвы соединенными силами. Наконец, только в 1522 году воюющим сторонам удалось заключить пятилетнее перемирие; причем Москва удержала за собой Смоленск, но отказалась от возвращения пленных.
При заключении перемирия предположено было продолжать переговоры о вечном мире. Чтобы добиться этого мира и окончательной уступки Смоленска, на которую король ни за что не соглашался, Василий Иванович вновь обратился к посредничеству германского императора, которым тогда был внук Максимилиана Карл V, король Испанский. Московские послы (князь Засекин и дьяк Борисов) ездили для того к Карлу в Мадрид (в 1524 г.). Император и его брат, эрцгерцог