18 апреля 1517 года Герберштейн со своей свитой имел торжественный въезд в Москву, происходивший по установленному здесь для таких случаев церемониалу. Посольство поместили в доме князя Ряполовского, куда доставляли все нужные для него припасы; но назначенные к нему приставы строго следили за всеми действиями посла и даже за его разговорами. Спустя три дня, его с обычными церемониями проводили во дворец, где он представлялся великому князю и вручил свою верительную грамоту, а затем был приглашен к царскому обеду. Двое знатных бояр, один казначей, один дворецкий и три дьяка были назначены для ведения переговоров с послом. Участие в них бояр было более номинальное, а главным лицом явился тут великокняжий казначей грек Юрий Малый, муж весьма сведущий и опытный в делах – один из тех греков, которые приехали в Москву вслед за Софьей Палеолог и служили еще отцу Василия Ивану III. В первом же совещании с этими лицами Герберштейн, восхвалив могущество, родственные и дружеские связи своего государя, римского цезаря Максимилиана с другими европейскими владетелями, объявил, что главную его заботу составляет утверждение общего мира в христианстве; так как неверные, то есть турки и татары, пользуясь несогласием христианских правителей, все более и более распространяют свои завоевания, поэтому он очень желает прекратить пагубную для христианства брань между Москвой и Польшей. Великий князь через бояр ответил, что готов заключить мир, если польский король пришлет своих послов. Герберштейн предложил, чтобы послы обеих сторон съехались на границе или, так как пограничные места опустошены войной и города выжжены, устроить съезд в Риге. Но московская дипломатия прежде всего заботилась о сохранении достоинства своего государства: при Иване III и во время предыдущей войны Василия польско-литовские послы приезжали в Москву для заключения мира, а не наоборот, и бояре объявили это уж обычаем или такой стариной, от которой Москва не отступит. Герберштейн отправил своего племянника фон Турна к польскому королю с просьбой прислать в Москву своих послов.
В начале октября королевские послы – католик Ян Щит и православный пан Богуш Боговитинов – действительно прибыли к Москве. Но в то же время пришло известие,