Как истый хозяин и скопидом, Иван Данилович Калита хотя значительно увеличил собственное Московское княжение, но совершил это увеличение не оружием и кровопролитием, а денежной куплей. Он «примыслил» от соседних княжений несколько городов и волостей с большим количеством слобод, которые покупал у обедневших князей, бояр и монастырей. При нем Московская земля, во-первых, заключала в себе все течение реки Москвы с городами: Можайском, Звенигородом, Москвой и Коломной; далее, на юго-запад она простиралась от Коломны вверх по Оке, с городками Каширой и Серпуховом; а на северо-востоке владения московские охватывали уже часть Поволжья, заключая в себе волжские города Углич и Кострому. Они перешли далеко и на северную сторону Волги: Калита купил у обедневших местных князей (потомков Константина Всеволодовича Ростовского) не только Углич, но также Галич Мерский и Белоозерск; впрочем, пока оставил их во владении наследственных князей, довольствуясь полной покорностью последних. Для подчинения себе удельных ростовских князей он пользовался также семейными связями. Так, он выдал двух своих дочерей за Василия Давидовича Ярославского (внука Федора Черного) и Константина Васильевича Ростовского. Последний из них, то есть Константин Ростовский, находился в совершенном повиновении у тестя: московские бояре распоряжались в его стольном городе. В 1330 году прибыл в Ростов московский наместник Василий Кочева с товарищем своим Миняем и учинил великие притеснения гражданам, вымогая от них деньги (вероятно, для татарского выхода). Старшего ростовского боярина Аверкия они подвергли побоям и поруганию, на время повесив его вниз головой. Тогда многие местные бояре от такого насилия переехали в другие земли. Древний славный город Ростов, еще недавно изгнавший от себя татар, подвергся окончательному унижению. Другой же зять Калиты Василий Ярославич (подобно Дмитрию Тверскому, носивший прозвание Грозные Очи), наоборот, не только не хотел подчиниться своему тестю, но даже по родовым отношениям считал себя старше московского князя и вступил против него в союз с его врагом Александром Михайловичем Тверским. Эти союзы слабейших князей по временам немало сдерживали честолюбивые стремления и захваты Москвы, заставляя ее действовать осторожно и выжидать случаев к их разъединению.
Не дешево стоили Калите его земельные примыслы. Еще более того приходилось