Моносахариды гидрофильны, а, следовательно, легко растворимы в воде. Растворимость моносахаридов примерно одинакова, поэтому разделение моносахаридов достаточно сложно. Моносахариды не поглощают свет ни в видимой, ни в ультрафиолетовой части спектра. Из-за этого нельзя определять концентрацию моносахаридов спектрофотометрическими методами. Так как моносахариды находятся в природе либо в растворе, либо в кристаллах, в физиологических диапазонах температуры нет вопроса о температурах плавления и кипения.
Химические свойства моносахаридов
По своей структуре моносахариды содержат два типа функциональных групп: спиртовые и альдегидные (кетонные), соответственно моносахариды вступают в реакции по этим группам. Моносахариды вступают во многие химические реакции, весьма важные для практического использования и исследования углеводов. Реакции, обсуждаемые в данном разделе, демонстрируют либо наиболее важные свойства углеводов, либо типы реакций, часто встречающиеся в их метаболизме.
Образование эфиров. Это реакция спиртовых групп образуются либо эфиры неорганических кислот, либо органические эфиры (простые со спиртами или галогенидами или сложные с ангидридами кислот). Наиболее активной является полуацетальная спиртовая группа, соответственно она чаще вступает в реакции с образованием эфиров. Эфиры фосфорной и уксусной кислот занимают уникальное место в биохимии и встречаются во многих углеводах и их производных.
Алкилирование (Рисунок 7)
Рисунок 7. Алкилирование
При взаимодействии со спиртами в реакцию вступает только полуацетальная гидроксильная группа, так как спирты слабо активны, поэтому образуется эфир с полуацетальной гидроксильной группой. Галогениды более реакционно способны, поэтому образуют эфиры со всеми свободными группами моносахарида.
Ацилирование (Рисунок 8)
Рисунок 8. Ацилирование
В реакцию образования сложных эфиров вступают спиртовые и карбоксильные группы, но карбоновые кислоты мало реакционно способны поэтому не вступают в реакцию моносахаридами. В реакции ацилирования используют ангидриды карбоновых кислот, их высокая реакционная способность позволяет модифицировать все свободные гидроксильные группы.
Образование эфиров неорганических кислот (Рисунок 9)
Рисунок 9. Образование эфиров неорганических кислот
Неорганические кислоты бывают сильными и слабыми, это объясняет различия их взаимодействия с моносахаридами. Сильные кислоты, например серная, вступают в реакцию с полуацетальной гидроксильной группой, образуя эфир, слабые кислоты вступают в реакцию только после реакции ацилирования, но модифицируют только эфир образованный полуацетальной группой.
Дегидратация. В сильных минеральных кислотах высокой концентрации происходит дегидратация пентоз и гексоз