Завітавши якось на борт торгового судна, де служив Дік, капітан Халл помітив здібного юнгу. Бравому морякові сподобався сміливий юнак і, по поверненню до Сан-Франциско, розповів про нього своєму хазяїнові Джемсу Уелдону. Останній зацікавився долею Діка, віддав його до школи в Сан-Франциско і допоміг її закінчити, паралельно виховуючи хлопця в католицькій вірі, яку сповідувала сім’я судновласника.
Дік жадібно поглинав знання, особливо цікавлячись географією та історією мандрівок, очікуючи на вік, який дозволить йому вивчати той розділ математики, що присвячено навігації. Він не нехтував і практичною підготовкою. Закінчивши школу, він влаштувався молодшим матросом на китобійник свого благодійника Джемса Уелдона. Дік знав, що «велике полювання» (китобійний промисел) не менш важливе у вихованні справжнього моряка, ніж далекі плавання. Це відмінна підготовка до професії моряка, де на кожному кроці підстерігає небезпека. До того ж, цим навчальним судном виявився «Пілігрим» під командуванням його заступника – капітана Халла. Таким чином, молодому матросу було забезпечено найкращі умови для навчання.
Чи варто зазначити, що юнак був безмежно відданим родині Уелдон, якмй він стільком завдячував? Нехай промовляють факти. Можна з легкістю уявити як зрадів Дік, коли дізнався, що місіс Уелдон з сином подорожуватимуть «Пілігримом». Місіс Уелдон протягом декількох років заміняла Діку матір, а малого Джека він обожнював як рідного брата хоча й розумів, що становище в нього дещо інакше, ніж у сина багатого судновласника. Проте, його благодійники знали, що насіння добра втрапили на родючий ґрунт. Сирітське серце повнилося вдячності і Дік, не вагаючись, віддав би життя за тих, хто допоміг йому отримати освіту. Загалом, п’ятнадцятирічний юнак діяв і мислив як доросла людина років тридцяти років – ось який він, Дік Сенд.
Місіс Уелдон високо цінувала Діка. Вона знала, що може без вагань довірити йому свого маленького Джека. Дік Сенд обожнював малюка, який линув до нього, відчуваючи любов «старшого брата». Ті довгі години, що часто трапляються під час хорошої погоди у відкритому морі, коли всі вітрильники виставлені і не потребують жодного втручання, Дік з Джеком проводили разом. Юний матрос розважав дитину, показував йому все, що могло б зацікавити хлопчика в морській справі. Місіс Уелдон без остраху дивилася як Джек підіймався вантами то на ґрот-марс, то на фор-брам-стеньґу[8] і зісковзував снастями донизу, на палубу. Дік Сенд завжди був поряд з малюком, готовий підтримати, підхопити його, якщо б рученята п’ятирічного Джека раптово заслабли. Вправи на свіжому повітрі йшли на користь дитині, що тільки-но оговталася від важкої хвороби; морське повітря та щоденна