В это время у Филдинга уже было двое детей, но почти не было денег, чтобы содержать семью. Чтобы поправить финансовые дела, он решается стать адвокатом. В тридцать один год Филдинг садится на студенческую скамью вместе с пятнадцатилетними юнцами. Через три года он был допущен к адвокатской практике. Но работы было мало. К тому же участились приступы подагры, которые не давали ему возможности регулярно бывать в суде. Чтобы не остаться без денег, Филдинг вновь берется за перо теперь уже журналиста. В течение 1739–1741 годов он издает журнал «Боец». Тогда же он написал свой первый роман «История покойного Джонатана Уайльда Великого», опубликованный в 1743 году. Роман представлял собой беллетризованное жизнеописание реального преступника, знаменитого вора и грабителя, повешенного в 1725 году в Ньюгейтской тюрьме.
В «Джонатане Уайльде» пригодился опыт Филдинга как драматурга-сатирика. Ряд эпизодов этого романа написан в форме диалогов. Сатирический роман Филдинга также злободневен, как злободневны его фарсы: раздоры между двумя партиями преступников в Ньюгейтской тюрьме за право властвовать над остальными обитателями тюрьмы сатирик приравнивает к борьбе между партиями тори и вигов в английском парламенте. Сама же история жизни Уайльда сатирически уподобляется «восхождению» других, более крупных по масштабу людей: государственных деятелей и великих завоевателей. Особенно прозрачна параллель между Джонатаном Уайльдом и Робертом Уолполом, главой тогдашнего английского правительства.
И все же сатира не стала ведущей тенденцией в романах Филдинга. Для писателя-просветителя не менее важно было также воплотить положительный идеал «человеческой природы» в живых, жизненно достоверных образах. Так появляются его знаменитые «комические эпопеи в прозе», первая из которых – «История приключений Джозефа Эндрюса и