Способности к счету, принесшие его братьям успех в торговых делах, имелись и у Джона – и он предпочел применить их к игре. Некоторое время ему нравилось проигрывать в карты скудное барменское жалованье, затем его поманили более крупные ставки. Новые игры требовали больше средств, а желающие одолжить ему денег находились всегда.
Как-то, заняв двести долларов у хозяина соседнего заведения-конкурента, Фицджеральд сорвал крупный куш: четыре дамы против четырех десяток – и тысяча долларов в кармане. После такого выигрыша Джон преисполнился уверенности в собственных игорных талантах и возжаждал большего. Бросив работу в «Золотом льве», он попытался жить на карточные выигрыши, однако удача резко пошла на убыль, и месяц спустя его долг ростовщику по имени Джеффри Робинсон уже насчитывал две тысячи долларов. Несколько недель Фицджеральд прятался, однако двое громил, выследив должника, в драке сломали ему руку и дали неделю на уплату долга.
Фицджеральд в отчаянии уцепился за другого ростовщика – немца Ганса Бангемана – и взял у него денег расплатиться с Робинсоном. Однако при виде денег на него снизошло озарение. Зачем отдавать долг, если можно сбежать из Мемфиса и зажить где-нибудь еще? Дождавшись утра, он купил билет на судно, идущее дальше на север, и в феврале 1822 года прибыл в Сент-Луис.
Прожив в новом городе месяц, Джон узнал, что в питейных заведениях объявились двое, ищущие «картежника со шрамом на лице». Ростовщиков в Мемфисе было не так много, и Робинсону с Бангеманом понадобилось не так много времени, чтобы в полной мере оценить вероломство Фицджеральда. Скинувшись по сотне долларов, кредиторы наняли двух бандитов – найти должника и убить, предварительно взяв с него хотя бы часть долга. Вернуть деньги они не очень надеялись, зато были намерены убить беглеца любой ценой. Храня собственную репутацию, они пустили слух о своем плане по всем трактирам Мемфиса.
Фицджеральд оказался в ловушке: севернее Сент-Луиса обжитых мест на Миссисипи не было, а на юге – в Новом Орлеане и Мемфисе – его ждали.
В тот же день Джон случайно услышал в баре оживленный разговор – завсегдатаи судачили об объявлении в «Миссури репабликан». Схватив газету, он прочел:
«Предприимчивым молодым людям. Податель сего набирает сотню молодых людей, желающих подняться к истокам Миссури, с гарантией дальнейшей работы на один, два или три года. О подробностях справляться у капитана Генри, проживающего у свинцовых приисков в округе Вашингтон. Капитан Генри отправится с отрядом в качестве начальника партии».
И Фицджеральд уцепился за возможность.