Особое внимание епископ Феофил обращал на подбор настоятелей. В одних монастырях, например, в Трегуляевском, он назначал настоятелей сам. В мае 1789 г. он прислал сюда в качестве настоятеля иеромонаха Мефодия, человека ученого, впоследствии преподавателя семинарии. Но через месяц он сам снимает его с этой должности, по следующей причине: «Он не только не имеет попечение о монастыре, но еще порастроил как монастырь, так и братию» [19]. Пришлось поменять еще несколько настоятелей, прежде чем монашеская жизнь в обители начала налаживаться.
В других монастырях епископ Феофил оставлял тех настоятелей, которых избрала сама братия, несмотря, даже на то, что они были неученые, как в Раненбургской пустыне: «Снисходя к простоте и недоумению настоятеля». Все это говорит о том, что Преосвященный Феофил в подборе настоятелей стремился назначить на эти должности не только хороших хозяйственников и администраторов, но, прежде всего людей, которые сами исполняли все монашеские обеты и могли повлиять на нравственной состояние братии.
Все эти меры вызвали ропот монахов и в 90-х гг. XVIII в. по нескольким монастырям прокатилась волна монашеских «бунтов». Ответные меры епископа были достаточно жесткими в Краснослобдской обители он, даже, велел заковать мятежников в железо и отослать в черные работы до исправления.
Еще одна важная сторона в деятельности епископа Феофила – это забота о Тамбовской духовной семинарии. В 1790 г. вся семинария была переведена из Нижнеломовского монастыря в еще недостроенное здание на набережной р. Цны в г. Тамбове. Владыка считал, что не место семинарии в монастыре. Он сам: «Наблюдал лично за наставниками, за ходом учения, за образом жизни воспитанников».
В 1798 г. епископ Феофил разработал инструкцию для воспитанников и преподавателей, которая стала своеобразной программой внутреннего развития семинарии на несколько десятков лет вперед. Расширился и круг преподаваемых в семинарии предметов: с 1800 г. в семинарии начали преподавать гражданскую историю и географию, а в младших классах арифметику и геометрию. По инициативе епископа в семинарии стали практиковать публичные диспуты с участием преподавателей и лучших воспитанников, как это было принято в Киевской духовной академии. К 1798 г. в семинарии обучалось около 500 человек.
Преосвященный Феофил большое внимание обращал на уровень грамотности священнослужителей,