Після початку війни під проводом Богдана Хмельницького становище роду Мазеп покращилося. Батько примкнув до повсталих і вже в документах 1654 року згадується як білоцерківський отаман. Певний час у Білій Церкві розташовувалась резиденція гетьмана Хмельницького, що сприяло розширенню зв’язків Адама-Степана серед гетьманських урядовців. Оскільки батько перебував при чільних діячах Гетьманщини, син мав нагоду познайомитися з видатними особами того часу, серед яких був і Юрій Немирич – видатний інтелектуал та ідейний творець Гадяцького проекту. Ймовірно, саме завдяки Юрію (або вищезгаданому Вартоломею Новодворському) молодого Мазепу було відряджено до голландського міста Девентер для артилерійських студій. По завершенні студій Іван отримав нагоду рік провчитись у Полоцьку та одному з єзуїтських колегіумів Польщі, після чого відбувся перший значний кар’єрний поворот у його житті. Завдяки знайомствам батька та допомозі київського єпископа Лещинського Мазепа, після скинення Виговського, потрапляє до королівського двору, стає пажем та повіреним самого короля. Сам гетьман згодом згадував, що батько послав його «навчитися поводженню з людьми біля королівської особи, а не де-небудь у корчмах».
Через Мазепу тоді став здійснюватися зв’язок між гетьманськими урядовцями та польськими зверхниками, а також між польськими можновладцями, які перебували в Україні та Варшаві. Це підвищувало значимість молодого козака у власних очах, що спричинило болючу, злу історію.
Тут варто зробити маленький відступ, щоб пояснити важливу деталь. Справа в тому, що ще з часів середньовіччя практично кожне суспільство розподілялось на дві верстви: нобілітет (шляхетського походження або заможні люди) та так званих «посполитих», тобто простолюдинів. Була й третя – духовенство. Цей нобілітет мав свою ієрархію та свої правила, дотримання яких було обов’язковим для всіх. Це були справжні вершки суспільства, тому стати одним з представників нобілітету (особливо вищого, тобто оточення короля) прагнули всі, хто був рангом нижче. Прагнув увійти до лав цієї верхівки і Мазепа, який понад усе бажав визнання себе рівним до інших вельмож королівського двору. Та цього не трапилося. Польська аристократія з погордою ставилась до «козака Мазепи», пам’ятаючи про його походження. І це найкраще виявилось в одному маловідомому випадку, що мав всесвітньовідомі наслідки.
У