Вскоре Черчилль узнал, что Холдейну удалось бежать, устроив подкоп. Он написал ему письмо с поздравлениями, в котором отметил, что эпизод с бронепоездом, в результате которого они оказались в плену, получил широкую огласку.
Теперь Черчилль решил просить разрешения присоединиться к армии, которая собиралась в поход через Оранжевую республику в Трансвааль и Преторию. Позже он узнал, что лорд Робертс не хотел, чтобы он отправлялся в Оранжевую республику корреспондентом, полагая, что его присутствие будет неприятно лорду Китченеру из-за книги «Война на реке». Тем не менее Робертс не стал препятствовать ему.
В апреле Черчилль из Ледисмита поездом добрался до Дурбана, проехав то место, где попал в засаду бронепоезд. «Его обломки, – писал он в Morning Post, – до сих пор валяются там, где мы когда-то, рискуя жизнью, пытались расчистить путь». Из Дурбана Черчилль пароходом отправился в Ист-Лондон, оттуда поездом – в Кейптаун, потом другим поездом в Блумфонтейн – на фронт. Там он на сутки присоединился к разведчикам. Перед ними была поставлена задача отрезать отряд бурских ополченцев от господствующей высоты. Англичан было от сорока до пятидесяти человек. Буры оказались на месте первыми. Тем не менее был дан приказ атаковать. Буры открыли огонь. Черчилль вставил ногу в стремя, но лошадь, испуганная выстрелами, дернулась в сторону. Он попытался вскочить в седло, но оно соскользнуло. Животное безумным галопом понеслось прочь. Большинство разведчиков уже были довольно далеко, и Черчилль остался один, без лошади, рядом с бурами. До ближайшего укрытия более километра, единственное средство обороны – пистолет. Ранение в этой ситуации представлялось лучшей перспективой. Он, как уже не раз бывало, помчался от бурских стрелков. На бегу мелькнула мысль: «Ну, вот и мой черед».
Внезапно откуда-то сбоку выскочил один из разведчиков. Черчилль крикнул ему: «Подхвати!» Тот остановился, и Черчилль вспрыгнул на лошадь ему за спину. «Мы помчались, – писал позже он. – Я обхватил его сзади, пытаясь ухватиться за гриву. Рука моя оказалась в крови – лошадь была ранена. Пущенные нам вдогонку пули свистели над головой, но, к счастью, расстояние быстро увеличивалось». «Не бойся, – крикнул спаситель Черчиллю и стал причитать: – Бедная моя коняга, ее ранило разрывной пулей. Вот дьяволы! Но их час придет! Бедная моя коняга…» – «Да ладно, – ответил Черчилль. – Ты мне жизнь спас». – «А мне лошадь жалко!» – сказал солдат.
Через несколько мгновений Черчилль оказался в безопасности без единой царапины. «Мне опять выпали две шестерки», – написал он в корреспонденции для Morning Post, в которой также отметил, что кавалерист Чарльз Робертс, который спас ему